acetenyl是什么意思，acetenyl的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
[有化] 乙炔基
专业解析
Acetenyl（也常写作Ethynyl）是一个在有机化学中至关重要的基团，指代从乙炔（HC≡CH）分子中移除一个氢原子后形成的单价基团，其结构式为-C≡CH。它在复杂分子的构建、药物设计和材料科学中扮演着核心角色。
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化学定义与结构：
Acetenyl基团由一个碳原子通过三键（-C≡）连接到另一个碳原子上，而第二个碳原子又连接一个氢原子（-CH）。其核心特征是末端炔烃（Terminal Alkyne）结构（-C≡C-H）。这个三键赋予了该基团显著的反应活性，使其能够参与多种重要的有机反应，如亲核加成、环加成反应（如点击化学中的CuAAC反应）以及作为构建更复杂分子的合成子。其结构特点是高度不饱和且线性。
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化学性质与反应性：
- 酸性氢：与三键碳相连的氢原子（≡C-H）具有一定的酸性（pKa ~ 25），比烷烃（pKa ~ 50）或末端烯烃（pKa ~ 44）的氢酸性强得多。这使得它能够被强碱（如氨基钠 NaNH₂、丁基锂 BuLi、格氏试剂 RMgX）去质子化，生成相应的炔基负离子（-C≡C⁻）。炔基负离子是强亲核试剂，广泛用于与亲电试剂（如卤代烃、羰基化合物）反应形成新的碳-碳键。
- 亲电加成：三键可以发生亲电加成反应，例如与卤素（Br₂, Cl₂）、卤化氢（HX）或水（在Hg²⁺催化下）反应，生成相应的烯基卤化物或羰基化合物（醛、酮）。
- 还原反应：可以在特定催化剂（如Lindlar催化剂）作用下部分还原为顺式烯烃，或用钠在液氨中还原为反式烯烃。
- 氧化反应：末端炔烃可以被强氧化剂（如KMnO₄）氧化断裂，生成羧酸。
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应用领域：
- 药物化学：Acetenyl基团是许多生物活性分子和药物的关键结构单元。例如，炔诺酮（Norethisterone/Norethindrone）是一种重要的口服避孕药成分，其结构中含有乙炔基。该基团的存在对于药物与受体的结合和代谢稳定性至关重要。
- 材料科学：在聚合物化学中，含乙炔基的单体可用于合成具有特殊光电性质或高稳定性的聚合物，如聚乙炔（虽然聚乙炔通常由乙炔聚合得到，但乙炔基单体是构建其他功能高分子的重要砌块）。
- 有机合成：乙炔基是构建复杂分子骨架的通用合成子。通过Sonogashira偶联等反应，它可以方便地将芳基或烯基引入分子中，是合成天然产物、药物中间体和高分子材料的关键步骤。
- 点击化学：末端炔烃（-C≡C-H）与叠氮化物（-N₃）在铜催化下的环加成反应（CuAAC）是点击化学的典范，因其高效、高选择性、条件温和而被广泛应用于生物共轭、材料修饰和药物发现等领域。
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Acetenyl（Ethynyl, -C≡CH）是一个具有独特线性和高反应活性的有机基团。其末端氢的酸性以及三键参与多种加成、偶联反应的能力，使其成为现代有机合成、药物研发和先进材料设计中不可或缺的组成部分。它在构建碳-碳键和引入特定功能团方面具有不可替代的作用。
参考资料来源：
- IUPAC Gold Book - Ethynyl Group: https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02235 (国际纯粹与应用化学联合会 - 化学术语权威定义)
- American Chemical Society (ACS) Publications: The Acidity of Terminal Alkynes (众多期刊如 J. Org. Chem. 中涵盖的基础知识)
- Journal of Medicinal Chemistry: Structure-Activity Relationships of Steroidal Contraceptives (例如涉及炔诺酮的研究)
- Organic Syntheses: Sonogashira Coupling Procedure (标准合成方法参考)
网络扩展资料
关于“acetenyl”的详细解释如下：
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基本定义
"Acetenyl"是化学领域中的术语，表示乙炔基（—C≡CH），即含有一个碳碳三键的有机官能团。其结构式为：
$$
text{HC} equiv text{C—}
$$
它常见于炔烃类化合物中，例如乙炔（HC≡CH）的衍生物。
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词源与拼写变体
- 该词由“acetylene”（乙炔）的词根和“-yl”（表示取代基的后缀）组合而成。
- 需注意其拼写可能与“ethynyl”（更标准的IUPAC命名）混淆，两者实际指代同一基团，但“ethynyl”使用更广泛。
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应用场景
该基团常用于有机合成中，例如：
- 作为连接基团构建复杂分子（如药物、高分子材料）；
- 在金属有机化合物中出现，如“ferrocenyl-acetenyl”（二茂铁乙炔基化合物）。
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相关辨析
在文献中需注意区分“acetenyl”与“acetylene”（乙炔分子）、“alkynyl”（泛指炔基）等术语的差异。
建议：若需在学术场景中使用该术语，推荐优先采用“ethynyl”以避免歧义，并参考IUPAC命名指南或权威化学词典。
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