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反式消除英文解释翻译、反式消除的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 trans elimination

分词翻译:

反式的英语翻译:

【化】 anti-form; fumaroid(form); trans form; trans isomer

消除的英语翻译:

eliminate; banish; put out; relieve of; remove; resolve; slake; wipe
【计】 blanking; edulcorate
【经】 wipe-out; wipes-out

专业解析

反式消除 (Trans Elimination)

在有机化学中,反式消除(英文:trans elimination)指两个离去基团(如卤素、羟基等)从反应物分子中反向离开的过程。该反应遵循反式共平面构象要求(antiperiplanar conformation),即两个离去基团需位于分子平面的相反两侧(夹角约180°),以确保轨道最大重叠,促进β-氢的离去与双键的形成。这一机理常见于卤代烃脱卤化氢或醇脱水反应中,是制备烯烃的重要途径。

核心特点与机理

  1. 立体化学选择性

    反式消除具有严格的立体专一性。例如,在1,2-二卤代烷中,若两个卤素原子处于反式位置(如meso-2,3-二溴丁烷),消除后主要生成反式烯烃;若为苏式异构体(threo isomer),则生成顺式烯烃。

    反应式示例:

    $$ ce{R-CH2-CHX2 ->[text{碱}] R-CH=CHX + HX} $$

  2. E2 反应机理

    反式消除属于双分子消除反应(E2),需强碱(如NaOH/乙醇)催化。碱进攻β-氢,同时离去基团(如Br⁻)脱离,形成碳碳双键。反应速率受基团空间位阻和电子效应影响。

  3. 与顺式消除的对比

    顺式消除(syn elimination)要求两个基团同向离去,多见于环状化合物或特殊催化剂(如SeO₂氧化),而反式消除在开链化合物中更普遍。

应用场景

权威参考来源

  1. 《有机化学:结构与功能》(K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore):详细阐述E2反应的立体电子效应与反式共平面规则。
  2. 《March高等有机化学》:分析消除反应的区域选择性与立体化学控制。
  3. 美国化学会期刊(J. Am. Chem. Soc.):实验研究反式消除在生物活性分子合成中的应用。

网络扩展解释

“反式消除”是有机化学中消除反应的一种立体化学特征,指两个被消除的基团(如氢原子和离去基团)在反应过程中处于碳-碳单键的相反两侧,形成对位交叉构象的过渡态。以下为详细解释:


一、基本定义

在β-消除反应中(如E2或E1机理),当两个相邻碳原子上的基团(通常为H和离去基团L)被消除时,若二者在反应前处于单键的对向位置(反式),则称为反式消除。


二、立体化学特点

  1. 空间优势:反式消除的过渡态为对位交叉构象,分子内非键合原子间的排斥力较小,能量更低,因此比顺式消除更易发生。
  2. E2机理典型特征:在双分子消除(E2)中,碱进攻β-H与离去基团L的脱离需满足共平面要求,反式消除更符合这一空间条件。
  3. 顺式消除的例外:若分子结构受限(如环状化合物),可能发生顺式消除,但概率较低。

三、与其他消除反应的对比

  1. α-消除:同碳上的两个基团被消除,生成卡宾(如二氯卡宾),与反式消除无关。
  2. 顺式消除(同向消除):两个基团处于单键同侧,需重叠式构象,能量较高,仅在特定结构中出现。

四、典型例子

以卤代烃脱卤化氢为例:
当1-溴丙烷在强碱(如KOH/乙醇)中消除HBr生成丙烯时,β-H与Br处于反式位置,遵循反式消除规则。


反式消除是β-消除反应中最常见的立体化学路径,其优势源于过渡态的低能量构象。如需更深入的反应机理图示,可参考有机化学教材或相关文献。

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