
【机】 Erlenmeyer synthesis
be stranded; disaster; hardship
human relations; logic; match; order; peer
beautiful; beauty; good
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
厄伦美厄合成(Erlenmeyer Synthesis)是一种经典的有机化学反应,专指通过醛类化合物与甘氨酸衍生物(如马尿酸或乙内酰脲)在乙酸酐存在下缩合,生成噁唑酮中间体,再经水解制备α-氨基酸的方法。该反应由德国化学家弗里德里希·古斯塔夫·卡尔·埃米尔·厄伦美厄(Friedrich Gustav Carl Emil Erlenmeyer)于19世纪末提出,是有机合成中构建氨基酸骨架的重要历史性方法。
缩合阶段
芳香醛或脂肪醛与甘氨酸衍生物(如马尿酸)在脱水剂(乙酸酐)作用下,发生亲核加成-脱水反应,形成4-芳亚甲基-2-苯基噁唑-5-酮(Erlenmeyer azlactone)中间体。
反应式:
$$ ce{R-CHO + PhNHCOCH2COOH ->[text{Ac}_2text{O}] R-C= C(CO)NHPh} $$
水解开环
噁唑酮中间体在酸性或碱性条件下水解,断裂C-N键并脱羧,最终生成α-氨基酸衍生物。例如,使用马尿酸时产物为N-苯甲酰基-α-氨基酸,需进一步脱保护获得游离氨基酸。
详细解析噁唑酮中间体的形成机制及水解动力学。
对比厄伦美厄法与其它氨基酸合成路线的优劣及适用场景。
德文化学学报收录的原始反应设计,奠定理论基础。
注:因专业文献数据库访问限制,部分参考文献链接未提供,建议通过SciFinder或Reaxys平台检索原始文献。
“厄伦美厄合成”对应的英文术语为Erlenmeyer synthesis,是化学领域的一个专业名词,具体指代一种有机合成方法。该术语由德国化学家Richard August Carl Emil Erlenmeyer(1825-1909)的姓氏命名,他因发明锥形烧瓶(即“厄伦美厄烧瓶”)而闻名。
反应类型
厄伦美厄合成通常指通过缩合反应生成特定有机化合物的方法。例如,某些文献中提到其可能涉及β-酮酸与醛类在酸性条件下的反应,生成不饱和环状化合物(如香豆素衍生物)。
应用领域
该方法在药物化学和天然产物合成中有一定应用,尤其在合成含氧杂环化合物时较为常见。
术语局限性
需注意,该术语在当代文献中使用频率较低,可能被更具体的反应名称(如Perkin反应、Knoevenagel缩合等)替代。建议结合具体反应式或上下文进一步确认其定义。
由于现有搜索结果信息有限,若需更详细的反应机理或实例,推荐查阅《有机合成》相关教材或专业数据库(如SciFinder)。
【别人正在浏览】