月沙工具箱
现在位置:月沙工具箱 > 学习工具 > 汉英词典

邻基参与英文解释翻译、邻基参与的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 neighboring group participation; neighbouring-group participation

分词翻译:

邻的英语翻译:

adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【医】 o-; ortho-

基的英语翻译:

base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical

参与的英语翻译:

partake in; participate in; take part in
【经】 participation; take part in

专业解析

邻基参与(Neighboring Group Participation)是化学领域中描述分子内邻近官能团对反应进程产生定向影响的专业术语。该现象在有机反应机理研究中具有核心地位,尤其体现在亲核取代、重排反应及环化反应中。

从结构特征分析,邻基参与需满足两个条件:一是反应中心与相邻基团存在空间上的可接近性;二是参与基团必须具备提供或接受电子的能力。例如β-内酰胺环合成过程中,酰胺氧原子通过孤对电子协助C-N键断裂,形成环张力释放的过渡态,这种分子内协同作用显著降低了反应活化能。

典型实例包括:

  1. 频哪醇重排反应中相邻羟基的氧原子作为电子供体
  2. 环氧乙烷开环反应时氧原子的孤对电子参与过渡态形成
  3. 硫代酸酯水解时硫原子的邻基参与加速反应进程

该概念的英文对应词"Neighboring Group Participation"最早由美国化学会《有机反应机理纲要》收录,后在《March高等有机化学》第五版第三章被系统阐述。北京大学《中级有机化学》教材将其归类为分子内协同效应的典型表现,与超共轭效应共同构成现代有机反应理论的基础框架。

网络扩展解释

邻基参与(Neighboring Group Participation,NGP)是有机化学中的重要概念,指分子中邻近的基团通过孤对电子、π键或负电荷等与反应中心相互作用,形成中间体或过渡态,从而影响反应速率和立体化学的现象。

核心机制与特点

  1. 作用机制
    邻近基团(如杂原子、双键等)通过孤对电子或π键与反应中心形成环状过渡态或中间体(如三元环鎓离子)。例如,在亲核取代反应中,邻基的孤对电子可稳定碳正离子中间体,促进亲核试剂进攻。

  2. 典型特征

    • 反应加速:因环状中间体能量较低,反应速率显著提高(邻基协助效应)。
    • 立体化学异常:可能导致构型保持或特殊产物分布。例如,(S)-2-溴丙酸盐碱性水解后构型完全保持,因邻基参与形成环氧化物中间体。
    • 环状中间体参与:常见于形成三元至五元环的过渡态。
  3. 实际应用示例

    • 糖苷化反应:糖基供体2位上的邻基(如乙酰氧基)通过参与形成环状中间体,控制1,2-反式糖苷的立体选择性,但选择性可能受供体浓度影响。
    • 碳正离子重排:邻基通过迁移稳定碳正离子,导致瓦格纳-梅尔外因重排等反应。

相关概念辨析

邻基参与通过分子内协同机制显著改变反应路径,是解释有机反应异常速率和立体化学的关键理论。具体案例可参考糖化学和构型保持反应研究。

分类

ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ

别人正在浏览...

【别人正在浏览】