
【化】 penamecillin
【化】 penicillin G
【医】 benzylpenicillin; penicillin G
【化】 acet; acetyl; ethanoyl
【医】 acet-; aceto-; acetyl
oxygen
【医】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas
【建】 methyl ester
青霉素G乙酰氧甲酯(Penicillin G Acetoxymethyl Ester)是青霉素G的一种化学修饰衍生物,其英文名称直接反映了分子结构特征。该化合物通过将青霉素G分子中的羟基与乙酰氧甲基基团结合形成酯键,属于前药(prodrug)范畴,旨在改善原药物的理化性质或生物利用度。
从化学结构分析,青霉素G(苄青霉素)的核心为β-内酰胺环与噻唑烷环的稠合结构,其侧链苯乙酰基被保留。乙酰氧甲酯的引入发生在青霉素分子的特定活性位点,这种酯化作用可增强化合物的脂溶性,从而提高细胞膜穿透能力。在体内代谢过程中,酯键经酶水解后恢复为具有抗菌活性的青霉素G。
药理学研究显示,该修饰主要应用于口服制剂的开发。原型青霉素G因胃酸敏感性和肠道吸收率低(约15-30%)而限制其口服应用,酯化后生物利用度可提升至50-70%[来源:《中国药典化学药物注释》]。其抗菌谱与青霉素G一致,通过抑制细菌细胞壁肽聚糖合成,对革兰氏阳性菌如链球菌、葡萄球菌等保持显著活性。
临床应用记录显示,该化合物曾作为过渡型药物用于特定感染治疗,但因后续开发出更稳定的半合成青霉素(如氨苄西林)而逐渐退出主流市场。目前主要作为药物化学研究中的中间体,用于新型β-内酰胺类抗生素的合成[来源:PubChem化合物数据库CID 5748593]。
青霉素G乙酰氧甲酯是青霉素G的一种化学修饰衍生物,主要作为前药存在,用于改善原药的性质。以下为详细解析:
青霉素G(又称苄青霉素)属于β-内酰胺类抗生素,通过破坏细菌细胞壁发挥杀菌作用。其特点包括:
“乙酰氧甲酯”是对青霉素G的化学结构进行酯化修饰的产物,属于前药设计,目的可能包括:
此类修饰可能用于开发口服剂型,扩大青霉素G的应用场景,但需注意:
目前搜索结果未直接提及“青霉素G乙酰氧甲酯”的具体信息,但根据药物化学命名规则和类似衍生物(如青霉素V)推断,其设计逻辑与改善药代动力学特性相关。如需进一步验证,建议查阅专业药学文献或药品说明书。
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