英语翻译：

【化】 electrophilic rearrangement

分词翻译：

亲的英语翻译：

benignity; for oneself; parent; relative

电的英语翻译：

electricity
【计】 telewriting
【化】 electricity
【医】 Elec.; electricity; electro-; galvano-

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

亲电重排（Electrophilic Rearrangement）是指有机化合物中，因亲电试剂（Electrophile）攻击引发的分子内原子或基团迁移反应。其核心机制涉及缺电子中间体（如碳正离子）的形成，随后通过键的断裂与重组完成结构重排。该反应类型在合成化学和天然产物研究中具有重要应用。

从分子机制分析，亲电重排可分为三个阶段：

1. 亲电位点形成：起始物在酸催化或加热条件下生成缺电子中心（如通过质子化产生碳正离子）
2. 基团迁移：邻近基团带着电子对迁移至缺电子中心，形成新的化学键
3. 结构稳定化：通过脱质子、电子重排等方式达到稳定状态

典型实例包括克莱森重排（Claisen Rearrangement）和科普重排（Cope Rearrangement）。例如烯丙基乙烯基醚在加热时发生的-σ迁移反应，这类反应遵循协同机理，涉及六元环过渡态。

在生物代谢领域，萜类化合物的生源合成常涉及此类重排。权威文献显示，维生素D在体内的光化学转化过程即包含电环化开环及后续的亲电重排步骤（参考《March's Advanced Organic Chemistry》第8版）。工业应用方面，该反应被用于合成香料成分β-紫罗兰酮（β-Ionone）。

网络扩展解释

亲电重排（Electrophilic Rearrangement）是有机化学中一类重排反应，其核心特征是迁移基团以正离子形式转移至富电子中心，通常在碱性条件下进行。以下是综合多来源的关键解析：

---

1. 反应机理

• 富电子中心形成：反应物在碱性条件下脱去质子（如失去H⁺），形成碳负离子或具有未共用电子对的活性中心。
• 基团迁移：相邻基团以正离子形式携带电子对迁移至富电子中心，迁移后遗留的电子通过后续步骤（如质子吸收）完成反应。
• 典型中间体：例如Favorskii重排中会生成环丙酮中间体，其开环方式决定产物结构。

---

2. 常见类型与实例

1. Favorskii重排
   α-卤代酮在碱作用下生成羧酸或羧酸酯。例如，环己酮衍生物经重排生成环戊烷羧酸酯。 $$ text{RCOCH}_2X xrightarrow{text{碱}} text{RCOOR'} $$

2. 史蒂文斯重排（Stevens Rearrangement）
   ­季铵盐或硫盐在强碱（如NaOH）中发生1,2-迁移，生成胺或硫醚衍生物。 $$ text{R}_3text{N}^+text{CH}_2text{CO}_2^- rightarrow text{R}_2text{NH} + text{RCO}_2^- $$

3. Sommelet重排
   芳基甲基胺类化合物在碱性条件下的重排，涉及芳基迁移至邻近碳原子。

---

3. 特点与应用

• 碱性条件：多数反应需强碱环境以脱质子形成活性中心。
• 合成价值：用于构建环状化合物（如环丙酮衍生物）或复杂羧酸结构。
• 局限性：相比亲核重排，亲电重排类型较少，应用范围较窄。

---

参考资料

• 基础定义与常见类型：
• 反应机理与实例：
  （如需完整信息，可查阅上述来源的有机化学教材或专业文献）

分类

ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ

别人正在浏览...

【别人正在浏览】