hydrazinobenzene是什么意思,hydrazinobenzene的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 苯肼
专业解析
Hydrazinobenzene(苯肼) 是一种重要的有机化合物,化学式为 C₆H₅NHNH₂。它是苯环上的一个氢原子被肼基(-NHNH₂)取代后形成的衍生物。以下是其详细解释:
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结构与命名
- 其分子结构包含一个苯环(C₆H₅-)连接一个肼基(-NH-NH₂)。肼基由两个氮原子相连构成,其中一个氮原子连接苯环,另一个氮原子连接两个氢原子。
- “Hydrazinobenzene”是其系统名称(IUPAC名称),明确表示苯(benzene)与肼(hydrazine)的结合。更常见的名称是苯肼(Phenylhydrazine)。
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物理性质
- 苯肼在常温常压下通常为淡黄色油状液体或低熔点晶体(熔点约19-24°C),具有特殊气味。
- 它微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
- 苯肼具有毒性和腐蚀性,接触皮肤或吸入其蒸气可能造成伤害,操作时需严格防护。
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化学性质
- 弱碱性:肼基中的氮原子可以接受质子,因此苯肼具有弱碱性,能与酸反应生成盐(如苯肼盐酸盐 C₆H₅NHNH₂·HCl)。
- 强还原性:肼基本身具有还原性,苯肼是一种较强的还原剂,容易被氧化剂氧化。
- 亲核性:肼基中的氮原子具有孤对电子,使其成为一个良好的亲核试剂。
- 与羰基化合物的反应(最重要的反应):
苯肼最著名的反应是与醛、酮等羰基化合物(R₂C=O)反应,生成相应的苯腙(Phenylhydrazone)。
反应通式:
R₂C=O + C₆H₅NHNH₂ → R₂C=NNHC₆H₅ + H₂O
这个反应是鉴定和分离醛、酮的重要方法(如经典的2,4-二硝基苯肼试剂就是基于此原理)。
- 费歇尔吲哚合成(Fischer Indole Synthesis):
苯肼或其衍生物与醛或酮反应生成的苯腙,在酸性催化剂(如ZnCl₂, BF₃, 多聚磷酸PPA)存在下加热,可以发生重排环化反应生成吲哚(Indole)衍生物。吲哚环是许多天然产物和药物分子的核心结构,因此该反应在有机合成中极其重要。
反应通式(以酮为例):
R-CO-CH₂-R' + C₆H₅NHNH₂ → R-C(=NNHC₆H₅)-CH₂-R' → (重排环化) → 吲哚衍生物
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应用
- 有机合成中间体:主要用于合成药物(如某些解热镇痛药、抗结核药)、染料(如某些偶氮染料)、农药、橡胶助剂等。费歇尔吲哚合成是其最重要的应用之一。
- 分析化学试剂:用于鉴定和测定醛、酮、糖类(如形成糖脎)等羰基化合物。
- 其他:曾用作火箭推进剂组分(因其还原性),但因毒性和稳定性问题应用受限。
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安全性与处理
- 苯肼被列为有毒化学品,可通过吸入、皮肤吸收和食入进入人体,对血液系统(可导致高铁血红蛋白血症、溶血性贫血)、肝脏、肾脏、皮肤和眼睛有损害,并有潜在的致癌性和致突变性。
- 操作时必须佩戴防护眼镜、防毒面具(或呼吸器)、防化手套,在通风橱中进行。避免接触皮肤和眼睛。储存于阴凉、通风、干燥处,远离火种、热源和氧化剂。
文献来源:
- 苯肼的基本性质、结构、反应及应用可参考权威化学数据库如 PubChem (Compound Summary for CID 7516) 或化学工具书如《Merck Index》。
- 费歇尔吲哚合成机理与应用可查阅有机合成经典教材如《March's Advanced Organic Chemistry》或综述文献 (例如:Fischer Indole Synthesis 相关综述,可在 ACS Publications, ScienceDirect 等平台检索)。
- 安全信息参考化学品安全数据说明书 (MSDS/SDS),例如由化学品供应商(如 Sigma-Aldrich)提供的版本。
网络扩展资料
Hydrazinobenzene(苯肼)是一种有机化合物,其化学结构为苯环(C₆H₅)与肼基(-NH-NH₂)相连,化学式为C₆H₅NHNH₂。以下是详细解释:
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结构与命名
- 系统命名法中更常用的名称是phenylhydrazine(苯肼),由苯基(phenyl)和肼(hydrazine)组成。
- 结构式可表示为:
$$
text{C}_6text{H}_5-text{NH}-text{NH}_2
$$
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化学性质与用途
- 苯肼是重要的羰基试剂,常用于鉴定醛、酮类化合物(如生成腙类衍生物)。
- 在有机合成中用于制备药物、染料及杂环化合物。
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毒性及注意事项
- 具有毒性,长期接触可能导致溶血性贫血(即“苯肼中毒性贫血”,英文为phenylhydrazine anemia)。
- 使用时需严格防护,避免吸入或皮肤接触。
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其他名称关联
- 在部分文献中,hydrazinobenzene 与phenylhydrazine 可互换使用,但后者更为常见。
如需进一步了解其合成方法或毒理机制,建议查阅专业化学数据库或文献。
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