hemiacetal是什么意思，hemiacetal的意思翻译、用法、同义词、例句

常用词典

n. （化）半缩醛

例句

These compounds are soluble in water, and contains the hemiacetal hydroxyl free, so in alkaline solution can reduce silver ions and copper ions.

这些化合物能溶于水，并含有游离的半缩醛羟基，所以在碱溶液中能还原银离子和铜离子。

专业解析

半缩醛（Hemiacetal）是有机化学中一类重要的官能团和化合物，指醛基（-CHO）或酮基（-C=O）与一分子醇（R'OH）发生亲核加成反应后形成的中间产物。其结构特征是同一个碳原子上同时连接有一个羟基（-OH）和一个烷氧基（-OR'），通式可表示为 R¹R²C(OH)OR³（对于醛衍生的半缩醛，R¹或R²通常为H；对于酮衍生的则称为半缩酮）。

详细解释与特点：

形成与结构：
- 半缩醛的形成是羰基化合物（醛或酮）亲核加成反应的关键步骤。醇分子中富电子的氧原子亲核进攻羰基碳原子，导致羰基的碳氧双键（π键）断裂，形成一个新的碳氧单键（σ键）。同时，羰基氧原子接受一个质子（H⁺）转变为羟基。
- 结构上，半缩醛碳原子（原羰基碳）是四面体构型的sp³杂化碳，连接四个不同的基团：两个来自原羰基的取代基（R¹, R²）、一个羟基（-OH）和一个烷氧基（-OR³）。
稳定性与平衡：
- 大多数简单的半缩醛（尤其是醛衍生的）在溶液中通常是不稳定的。它们容易与另一分子醇进一步反应，失去一分子水，形成更稳定的缩醛（Acetal）。
- 半缩醛的形成和分解是一个可逆的动态平衡过程：
  醛 + 醇 ⇌ 半缩醛 ⇌ 缩醛 + 水
  
  酸催化可以加速这个平衡的建立。
在糖化学中的重要性：
- 半缩醛结构在生物化学，尤其是糖类（碳水化合物）化学中扮演着核心角色。单糖（如葡萄糖、果糖）的直链形式（开链式）在溶液中会自发地发生分子内反应，其自身的羟基（通常是C5或C4上的羟基）作为亲核试剂进攻羰基（醛基或酮基），形成环状的半缩醛结构。
- 这种环状结构是单糖在水溶液中的主要存在形式。例如，葡萄糖主要形成六元环的吡喃糖结构（含氧六元环），果糖则主要形成五元环的呋喃糖结构（含氧五元环）。环状结构中的半缩醛碳原子被称为异头碳（Anomeric Carbon）。
半缩醛 vs. 缩醛：
- 半缩醛 (Hemiacetal): 同一碳上连有 -OH 和 -OR'。
- 缩醛 (Acetal): 同一碳上连有两个 -OR' 基团（通常来自两个醇分子）。缩醛对碱和氧化剂稳定，但在酸性水溶液中可水解回醛和醇。半缩醛作为中间体，稳定性通常低于缩醛。

半缩醛是羰基化合物（醛或酮）与醇发生亲核加成反应形成的中间体，其结构特点是同一个碳原子上连有一个羟基和一个烷氧基。虽然大多数简单的半缩醛在溶液中不稳定且处于动态平衡中，但它们在糖化学中至关重要，是单糖形成稳定环状结构（如吡喃糖、呋喃糖）的基础，该环状结构中的异头碳即为半缩醛碳。理解半缩醛的结构和反应性对于掌握羰基化学和糖化学至关重要。

权威参考来源：

IUPAC Gold Book (国际纯粹与应用化学联合会金皮书) - 提供了半缩醛的标准定义和化学特性。
- 来源： International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book).
- 相关链接： (因IUPAC网站结构，直接链接到具体术语可能变化，建议通过其官网搜索 "hemiacetal")
Lehninger Principles of Biochemistry (生物化学原理) - David L. Nelson, Michael M. Cox 著。经典生物化学教材，详细阐述了糖类环状结构的形成（半缩醛结构）及其生物学意义。
- 来源： Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Lehninger Principles of Biochemistry (7th ed.). W.H. Freeman and Company. (Chapter on Carbohydrates)

网络扩展资料

Hemiacetal（半缩醛）是有机化学中的一类化合物，由醛或酮与一分子醇反应生成，属于缩醛（acetal）形成过程的中间产物。以下是详细解释：

1. 定义与结构

化学本质：半缩醛是醛（RCHO）或酮（RCOR'）的羰基（C=O）与一分子醇（R''OH）发生亲核加成反应生成的产物。
结构特征：同一碳原子上连有一个羟基（-OH）、一个烷氧基（-OR''）和一个氢原子，通式为R-C(OH)(OR'')-R'。
示例反应：
$$text{RCHO + R''OH → RCH(OH)OR''}$$

2. 形成与应用

形成条件：通常在酸性或碱性催化下进行，常见于糖类化学。例如，葡萄糖在水溶液中会通过分子内半缩醛反应形成环状结构（吡喃糖或呋喃糖）。
稳定性：半缩醛在酸性条件下可进一步与另一分子醇反应生成缩醛（acetal），缩醛结构更稳定，常用于保护羰基。

3. 相关概念

缩醛（Acetal）：由半缩醛与第二分子醇反应生成，结构为同一碳上连两个烷氧基（-OR''），通式R-C(OR'')₂-R'。
半缩醛键：在糖类中，半缩醛羟基与其他分子（如另一糖或蛋白质）反应形成的键，如糖苷键（glycosidic bond）。

4. 实际意义

生物化学：糖类的环状结构（如核糖、葡萄糖）均以半缩醛形式存在，是生命活动的重要基础。
合成化学：用于药物合成中羰基的保护与释放，以及高分子材料的制备。

如需进一步了解缩醛与半缩醛的转化机制，可参考有机化学教材或专业数据库。

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