
n. [有化] *********化
Highly polar stationary liquids are synthesized by the cyanoethylation reaction.
用*********化反应合成的强极性固定液制成强极性色谱柱!
Organic bases, such as pyridine can accelerate the mon-cyanoethylation but can not accelerate the bis-cyanoethylation.
有机碱,例如吡啶能加速单*********化,而不能促进双*********化。
氰乙基化(Cyanoethylation)是一种重要的有机化学反应,指在化合物中引入氰乙基(-CH₂CH₂CN)基团的化学过程。该反应通常涉及丙烯腈(CH₂=CHCN)作为氰乙基化试剂,与含有活泼氢的化合物(如醇、胺、硫醇、活性亚甲基化合物等)发生亲核加成反应。以下是详细解释:
氰乙基化属于迈克尔加成反应(Michael Addition)。丙烯腈的碳碳双键因相邻氰基(-CN)的吸电子作用而具有亲电性,易受亲核试剂进攻。通式如下:
[ ce{NuH + CH2=CHCN -> Nu-CH2-CH2CN} ]
其中NuH 代表含活泼氢的亲核试剂(如 ROH、RNH₂、RSH 等)。
丙烯腈与纤维素或淀粉的羟基发生氰乙基化,生成氰乙基化多糖,用于制备吸附材料或功能性聚合物 。
核苷类药物(如阿糖胞苷)可通过氰乙基化修饰嘧啶环的氨基,增强其脂溶性或调控生物活性 。
氰乙基化产物中的氰基可进一步水解为羧酸、还原为胺基,或参与环化反应,是合成杂环化合物(如吡啶、嘧啶)的关键步骤 。
丙烯腈具有剧毒性和挥发性,操作需在通风橱中进行,并佩戴防护装备。其易燃性要求远离火源,且反应中可能生成副产物氢氰酸(HCN),需严格监测 。
权威参考文献来源:
- 《有机合成反应机理》(Mechanism in Organic Chemistry), John Wiley & Sons.
- 美国化学会期刊《药物化学》(Journal of Medicinal Chemistry).
- 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)官网反应数据库.
- 美国国家职业安全卫生研究所(NIOSH)化学品安全指南.
Cyanoethylation(氰乙基化)是一种有机化学反应,指将氰乙基(-CH₂CH₂CN)基团引入有机分子中的过程。以下是详细解释:
氰乙基化通常指丙烯腈(CH₂=CHCN)与含有活泼氢的化合物(如醇、胺、硫醇等)发生亲核加成反应,形成含氰乙基的产物。例如,醇(R-OH)与丙烯腈反应生成氰乙基醚(R-O-CH₂CH₂CN)。该反应需在碱性或金属催化剂条件下进行。
常见催化剂包括无机锡(如SnCl₄)和碱性物质(如NaOH),反应多在温和温度下进行。微波辐射等新型技术也被用于加速反应。
如需更完整的应用案例或反应式细节,可参考专利文献或化学合成手册。
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