
【化】 Favorskii-Babayan acetylenic alcohol synthesis
dharma; divisor; follow; law; standard
【醫】 method
【經】 law
fertile; irrigate; rich
like so; you
this
【化】 geepound
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
bar; be close to; cling to; hope earnestly
【化】 bar
【醫】 bar
raise; spread; winnow
【化】 alkynol
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
法沃爾斯基-巴巴揚炔醇合成(Favorskii-Babayan Acetylene Alcohol Synthesis)是一種有機化學反應,指在強堿性催化劑(如氫氧化鉀或氨基鈉)存在下,末端炔烴(terminal alkynes)與醛或酮發生親核加成反應,生成炔丙醇類化合物(propargylic alcohols)的方法。該反應由俄羅斯化學家阿列克謝·葉夫格拉福維奇·法沃爾斯基(Alexei Yevgrafovich Favorskii)和巴巴揚(A. Babayan)分别獨立發展,是合成含炔基醇的重要途徑。
堿催化活化
強堿(如KOH)首先奪取末端炔烴(R-C≡C-H)的炔氫,生成炔基負離子(R-C≡C⁻)。該負離子作為親核試劑進攻羰基化合物(醛或酮)的碳原子,形成新的C-C鍵,最終生成炔丙醇(R-C≡C-CR'R''OH)。
反應通式:
$$ce{R-C≡C-H + R'R''C=O ->[text{堿}] R-C≡C-C(OH)R'R''}$$
區域選擇性
反應對醛具有高活性,對酮的活性較低(需更強制條件)。産物為三級炔醇(醛為底物)或三級炔醇(酮為底物),且因炔基負離子的線性結構,通常無雙鍵異構問題。
底物限制
僅適用于末端炔烴(含≡C-H鍵),因該氫的酸性是反應啟動關鍵。非末端炔烴(R-C≡C-R')無法參與反應。
該合成法廣泛用于制備:
IUPAC金皮書《有機反應術語》
定義炔醇合成反應機理及法沃爾斯基-巴巴揚的貢獻(Section 5.4.1.1)。
《有機合成反應》(Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis)
詳細描述反應條件、底物範圍及現代應用案例(pp. 160-161)。
Kürti, L., & Czakó, B. (2005). Academic Press.
法沃爾斯基原始論文
首次報道堿性條件下炔烴與羰基化合物的加成(J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1905, 37, 643)。
Favorskii, A. E. (1905). On the isomerism of the ketones and alcohols of the acetylene series.
現代綜述
"Alkynol Synthesis via Favorskii-Babayan Reaction: Mechanism and Applications" (Chem. Rev. 2010, 110, 5198).
關于“法沃爾斯基-巴巴揚炔醇合成”(Favorskii-Babayan acetylenic alcohol synthesis)的解釋如下:
這是一種有機化學反應,主要用于合成含有炔基(碳碳三鍵)和羟基(-OH)結構的醇類化合物,即炔醇(acetylenic alcohol)。其名稱源自兩位化學家法沃爾斯基(Favorskii)和巴巴揚(Babayan)的貢獻。
由于搜索結果提供的信息較為簡略,若需了解反應機理、具體條件或應用案例,建議查閱權威有機化學教材(如《March高等有機化學》)或專業數據庫(如SciFinder)獲取更詳細的文獻資料。
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