
【化】 stereospecific reaction
【醫】 stereo-
have; add; exist; possess
【法】 possession
choose; pick; select
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
立體有擇反應(Stereoselective Reaction)是指一個化學反應傾向于生成多種可能立體異構體中的某一種或某一類,而非隨機或等比例地生成所有可能的立體異構體。該術語在有機化學中至關重要,尤其涉及手性分子合成時。以下是詳細解釋:
定義
立體有擇反應中,反應物可能産生多個具有不同空間構型的産物(如對映異構體或非對映異構體),但實際主要生成其中一種構型。例如,烯烴的硼氫化反應優先生成反馬氏規則的加成産物,且具有順式加成選擇性。
來源:Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press.
分類
來源:Eliel, E. L., & Wilen, S. H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley.
Sharpless環氧化反應
使用钛-酒石酸酯催化劑,實現烯丙醇的不對稱環氧化,高對映選擇性地生成特定構型的環氧乙烷衍生物。
來源:Katsuki, T., & Sharpless, K. B. (1980). Journal of the American Chemical Society, 102(18), 5974–5976.
Diels-Alder反應
雙烯與親雙烯體的環加成常表現出内型(endo)或外型(exo)非對映選擇性,如環戊二烯與丙烯酸甲酯反應主要生成endo産物。
來源:Corey, E. J. (2002). Angewandte Chemie International Edition, 41(10), 1650–1667.
來源:Advanced Organic Chemistry by Jerry March (6th ed., Wiley, 2007).
立體有擇反應是合成手性藥物(如抗炎藥萘普生)、天然産物及功能材料的核心策略,通過手性催化劑或底物控制實現高立體純度産物的高效制備。
來源:Jacobsen, E. N., et al. (1999). Comprehensive Asymmetric Catalysis. Springer.
立體有擇反應(Stereoselective reaction)是化學中描述反應産物立體化學選擇性的重要概念,以下是詳細解釋:
立體有擇反應指在化學反應中,無論反應物的立體化學結構如何,生成的産物主要是一種立體異構體,或兩種異構體中某一種占據顯著優勢的現象。例如,酶催化反應通常具有高度立體選擇性(如L-氨基酸氧化酶僅催化L-氨基酸)。
立體有擇反應在藥物合成(如手性藥物制備)和有機合成化學中尤為重要,可通過催化劑或反應條件調控産物的立體構型。
總結來看,立體有擇反應的核心在于産物的立體化學選擇性,而非反應物的初始立體結構,這一特性使其在精細化學品和生物化學領域具有廣泛應用。
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