苄基正離子英文解釋翻譯、苄基正離子的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 benzylic cation
分詞翻譯:
苄基的英語翻譯:
【化】 beazyl group; benzyl; benzyl radical; phenmethyl
【醫】 benzyl
正離子的英語翻譯:
【化】 cation; positive ion
【醫】 positive ion
專業解析
苄基正離子(Benzyl Cation)是有機化學中一種重要的碳正離子中間體,特指苯環的一個氫原子被亞甲基正離子(-CH₂⁺)取代後形成的陽離子。其英文名稱為Benzyl Cation 或Benzyl Carbocation。以下是其詳細解釋:
一、結構與特征
- 分子式:C₇H₇⁺
- 結構特點:
- 中心碳原子(苄位碳)帶正電荷,為sp²雜化,呈平面三角形構型。
- 苯環與帶正電的亞甲基直接相連,形成共轭體系。
- 共振穩定:
正電荷通過共振離域到苯環的鄰位和對位碳原子上,形成三個共振結構(如下圖所示),顯著降低體系能量,使其穩定性高于普通烷基正離子。
二、穩定性原理
苄基正離子的高穩定性源于共振效應 和超共轭效應:
- 共振離域:正電荷分散到苯環的大π鍵中,能量顯著降低(根據IUPAC定義)。
- 超共轭作用:苄位C-H鍵的σ電子與苯環π系統部分重疊,進一步穩定正電荷。
三、化學反應性
作為親電試劑,苄基正離子常見于以下反應:
- 親電取代:與親核試劑(如H₂O、ROH、鹵素離子)結合生成苄醇、苄醚或苄鹵。
- 傅-克烷基化:作為烷基化試劑參與芳香環取代反應。
- 重排反應:在特定條件下可發生瓦格奈爾-梅爾外因重排(Wagner-Meerwein Rearrangement)。
四、應用場景
苄基正離子是有機合成中的關鍵中間體,廣泛用于制備:
- 苄基保護基(如BnCl生成的苄醚)
- 藥物分子(如抗組胺藥苯海拉明)
- 高分子聚合引發劑
來源參考:
- 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)《有機化學術語彙編》
- 《有機化學》(邢其毅等編著,高等教育出版社)
- 《Advanced Organic Chemistry》(Jerry March, Wiley)
網絡擴展解釋
苄基正離子是一種重要的有機化學中間體,以下是詳細解釋:
1.基本定義
苄基正離子(Benzylic cation)是碳正離子的一種,化學式為$ce{C7H7+}$,由苄基(如甲苯)脫去一個帶負電的基團形成。其正電荷集中在與苯環相連的碳原子上,屬于不穩定的活潑中間體。
2.結構與穩定性
- 雜化與共轭:帶正電荷的碳原子為sp²雜化,三個sp²軌道與其他原子形成σ鍵,未雜化的p軌道與苯環π電子發生p-π共轭,使正電荷分散到苯環上,顯著提高穩定性。
- 平面結構:整個分子呈平面構型,共轭效應降低了正電荷的局部集中,使其能在短時間内被高分辨質譜檢測到。
3.化學性質
- 反應活性:作為親電試劑,可參與親核加成或芳香親核取代反應,生成苄基取代産物。
- 取代基影響:苯環上的取代基會顯著影響其穩定性。例如,推電子基(如甲氧基)通過共轭分散正電荷,增強穩定性;吸電子基(如硝基)則加劇正電荷集中,降低穩定性。
4.應用
- 質譜分析:質譜中若出現分子量91的峰(對應$ce{C7H7+}$),可推測化合物含有苄基結構。
- 有機合成:作為中間體用于合成藥物、染料等含苄基的化合物。
苄基正離子的穩定性源于共轭效應,其結構和反應特性在有機化學中具有重要研究價值。如需進一步了解苯環取代基的影響機制,可參考相關文獻或教材擴展學習。
分類
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