
【醫】 tautomeric
【化】 tautomerizm
【醫】 dynamic isomerism; tautomerism
互變異構(tautomerism)是有機化學中描述同一種化合物在不同結構形式之間動态平衡的現象。該術語由希臘語"tauto"(相同)和"meros"(部分)組成,指分子通過原子或基團的位置改變形成不同結構(互變異構體),同時保持分子式不變的特性。
從化學機制分析,互變異構通常涉及質子轉移和雙鍵位移。以最常見的酮-烯醇互變異構為例(如乙酰丙酮),其平衡過程可表示為: $$ text{酮式} rightleftharpoons text{烯醇式} $$ 這種轉變受溶劑極性、溫度和pH值影響,在核磁共振譜中表現為特征峰分裂。
互變異構現象對生物分子功能具有關鍵作用。例如:
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)在《有機化學術語》中将互變異構歸類為結構異構的特殊類型,強調其快速平衡特性[參考:IUPAC金皮書]。該現象的理論解釋可追溯至1885年化學家Edward Frankland的早期研究[參考:Journal of the Chemical Society]。
互變異構是有機化學中一種特殊的異構現象,指同一種化合物的不同官能團異構體在常溫下通過質子遷移快速相互轉換,并處于動态平衡狀态的現象。以下是詳細解釋:
互變異構體是含有雜原子(如氧、氮、硫)的同分異構體,其差異僅在于質子及相應雙鍵的位置變化。例如,乙酰乙酸乙酯的酮式(羰基結構)與烯醇式(羟基-雙鍵結構)能通過質子遷移相互轉換,形成平衡混合物。
互變異構的産生主要與α-H(與羰基相鄰的氫原子)的活潑性有關。在羰基化合物中,α-H受到吸電子基團影響變得不穩定,易以質子形式轉移到羰基氧原子上,形成烯醇式結構。這種轉換通常通過分子内氫鍵穩定,例如乙酰乙酸乙酯的烯醇式可形成六元環結構,提高其存在比例。
互變異構對理解有機反應機理至關重要,例如克萊森酯縮合反應通過烯醇式中間體進行。此外,糖類化合物的互變異構可解釋其變旋現象。
如需更深入的化學機理或具體實例,可參考相關教材或權威化學數據庫。
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