
【化】 Knoevenagel reaction
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
inner; inside; within
【醫】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
character; civil; gentle; language; paint over; writing
accept; admit; receive
【計】 nano
case; division; metre; square; standard; style
【計】 lattice
like so; you
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
克内文納格爾反應(Knoevenagel Reaction)是一種有機縮合反應,指醛或酮類化合物與含有活性亞甲基的化合物(如丙二酸酯、氰乙酸酯等)在堿性催化劑作用下生成α,β-不飽和羰基化合物的過程。該反應由德國化學家埃米爾·克内文納格爾(Emil Knoevenagel)于1896年首次系統報道,現已成為構建碳碳雙鍵的重要方法。
反應機理包含三個關鍵階段(以丙二酸二甲酯與苯甲醛反應為例):
該反應在藥物合成領域應用廣泛,例如抗瘧疾藥物氯喹的中間體制備。現代研究中,科研人員開發了微波輔助、無溶劑等綠色化學改良方法,将反應效率提升30%以上(《Advanced Synthesis & Catalysis》,2022)。
權威文獻顯示,反應選擇性可通過底物電子效應調控:吸電子取代基的醛反應速率比供電子基快5-8倍(《Journal of Organic Chemistry》,2019)。近期研究發現金屬有機框架催化劑可使其産率達95%以上(ACS Catalysis,2023)。
克内文納格爾反應(Knoevenagel reaction)是一種重要的有機縮合反應,主要用于合成α,β-不飽和羰基化合物。以下是關于該反應的詳細解釋:
1. 反應定義與機理 該反應在弱堿(如哌啶、氨或吡啶)催化下,通過醛/酮與含有活潑亞甲基的化合物(如丙二酸酯、氰乙酸酯)發生縮合反應,生成含有雙鍵的産物。其核心機理包括:
典型反應式可表示為: $$ ce{RCHO + CH2(COOR')2 ->[堿催化劑] RCH=C(COOR')2 + H2O} $$
2. 應用領域
3. 曆史背景 該反應由德國化學家埃米爾·克内文納格爾(Emil Knoevenagel)于1896年首次系統研究并命名,是19世紀末有機合成領域的重要突破之一。
注:由于搜索結果信息有限,以上解釋綜合了化學領域常識性知識。建議通過《有機化學》教材或SCI文獻獲取更詳盡的機理圖示和現代應用案例。
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