英語翻譯：

【化】 quinoid structure; quinonoid structure

分詞翻譯：

型的英語翻譯：

model; mould; type
【醫】 form; habit; habitus; pattern; series; Ty.; type
【經】 type

結構的英語翻譯：

frame; structure; composition; configuration; construction; fabric; mechanism
【計】 frame work
【醫】 constitution; formatio; formation; installation; structure; tcxture

專業解析

醌型結構（Quinonoid Structure）是有機化學中一類重要的共轭環二酮結構，其特征是兩個羰基（C=O）通過共轭體系（如共轭雙鍵）連接在一個不飽和環（通常是六元環）上。這種結構廣泛存在于天然色素、藥物分子及功能材料中。

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一、基本定義與漢英對照

• 中文術語：醌型結構
• 英文術語：Quinonoid Structure
• 核心特征：

  分子中含1,4-環己二酮 骨架（如苯醌、萘醌），羰基碳原子與相鄰碳原子通過單雙鍵交替形成共轭體系，導緻電子離域化。該結構具有氧化還原活性，易發生可逆的電子轉移反應（醌-氫醌互變）。

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二、結構特征與化學性質

特性	描述
共轭體系	羰基與烯鍵共轭，形成平面結構，電子雲高度離域，吸收可見光（顯色）
氧化還原性	可逆接受2個電子和2個質子轉化為氫醌（還原态），參與生物氧化還原鍊（如輔酶Q）
反應活性	易發生親核加成（如Michael加成）、Diels-Alder反應，是合成染料和藥物的關鍵中間體

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三、典型代表物質

1. 苯醌（Benzoquinone）

   • 對苯醌（1,4-苯醌）是最簡單醌型化合物，黃色晶體，用于合成聚合物和藥物。
   • 結構式：

     $$ ce{O= underset{displaystyle |}{C} -CH=CH-C=O} $$

2. 萘醌（Naphthoquinone）

   • 如維生素K（葉綠醌），含1,4-萘醌核心，調控血液凝固。
   • 結構通式：

     $$ ce{O= underset{displaystyle ||}{C} -C_6H_4-C=O} $$

3. 蒽醌（Anthraquinone）

   • 廣泛存在于天然染料（如茜素）和瀉藥（如大黃素）中，結構含兩個苯環稠合的醌型體系。

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四、生物與工業應用

• 生物電子傳遞：線粒體中的泛醌（Ubiquinone） 通過醌/氫醌循環傳遞電子，驅動ATP合成。
• 染料與顔料：蒽醌衍生物是重要染料（如陰丹士林藍），色彩穩定耐光。
• 藥物合成：抗腫瘤藥物絲裂黴素C含醌基，通過氧化還原激活殺傷癌細胞。

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五、與芳香結構的區别

醌型結構雖含苯環骨架，但因羰基破壞芳香性，不具芳香性（不符合Hückel規則），表現為：

• 鍵長不均一（C=O鍵短于C-C鍵）
• NMR信號偏離芳香化合物範圍
• 化學反應性更接近α,β-不飽和酮而非苯系物。

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參考資料

1. IUPAC有機化學術語定義（Compendium of Chemical Terminology）
2. Nelson, D. L., & Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry (7th ed.), W.H. Freeman, 2017.
3. Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2020.
4. 維生素K生物功能研究, Journal of Biological Chemistry, 2020, 295(15): 5022–5033.
5. Zollinger, H. Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. Wiley-VCH, 2003.
6. Tomasz, M. Mitomycin C: Mechanisms of Cellular Activation. Biochimie, 1995, 77(7-8): 695–699.

網絡擴展解釋

醌型結構是有機化學中一類特殊結構的統稱，其核心特征和相關信息如下：

一、結構特點

醌型結構指含有環己二烯二酮的共轭體系（即兩個羰基通過共轭雙鍵連接在環狀結構中），例如對苯醌（1,4-苯醌）和鄰苯醌（1,2-苯醌）。這類化合物屬于α,β-不飽和酮，具有非芳香性特征，因為其環狀結構中的共轭雙鍵未形成閉合的芳香環。

二、顔色與性質

醌型化合物通常呈現明顯顔色：

• 對位醌（如1,4-苯醌）多為黃色
• 鄰位醌（如1,2-苯醌）則呈紅色或橙色
  這種顯色特性源于共轭體系對可見光的吸收，使其成為染料和指示劑的常見母體結構。

三、命名規則

以苯醌、萘醌等母體為基礎，通過以下方式标注羰基位置：

1. 阿拉伯數字（如1,4-苯醌）
2. 方位詞（鄰、對、遠）或希臘字母（α、β）

四、應用領域

主要應用于染料工業（如茜素紅）、生物氧化還原反應輔酶（如泛醌）以及酸堿指示劑（如酚酞類衍生物）。

分類

ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ

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