酮烷基化作用英文解釋翻譯、酮烷基化作用的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 ketoalkylation

分詞翻譯：

酮的英語翻譯：

【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone

烷基化作用的英語翻譯：

【醫】 alkylation

專業解析

酮烷基化作用（Ketone Alkylation）是指在有機合成中，向酮類化合物的α-碳原子上引入烷基基團的化學反應。該反應是構建碳-碳鍵的重要手段，尤其在合成具有特定支鍊結構的複雜分子（如天然産物、藥物中間體）中應用廣泛。

術語漢英解析：

• 酮 (Ketone)： 指含有羰基（-C=O）且該羰基碳原子連接兩個烴基的有機化合物，通式為 R-C(=O)-R'。
• 烷基化 (Alkylation)： 指向有機分子中的碳、氮、氧等原子上引入烷基基團（-R，如甲基 -CH₃、乙基 -C₂H₅）的過程。
• 作用 (Reaction/Process)： 在此語境下指具體的化學反應過程。

反應機理與特點： 酮烷基化通常涉及以下關鍵步驟：

1. 烯醇化/烯醇鹽形成： 在堿性條件下（如 LDA, NaH），酮的α-氫被奪去，形成親核性的烯醇負離子（Enolate）。這是反應的關鍵步驟，決定了烷基化的區域選擇性（通常發生在取代較少的α-碳上）。 $$ ce{R-C(=O)-CH2-R' + B- -> R-C(=O)-CH-R' + HB} $$ （B- 代表堿）
2. 親核取代： 生成的烯醇負離子作為親核試劑，進攻親電試劑（通常是鹵代烷 R''-X），發生 S_N2 反應，将烷基 R'' 引入到酮的α-碳上。 $$ ce{R-C(=O)-CH-R' + R''-X -> R-C(=O)-CHR''-R' + X-} $$

主要應用領域：

• 延長碳鍊： 通過選擇不同的鹵代烷，可以在酮的α位引入不同長度的碳鍊。
• 構建季碳中心： 當使用活性較高的烯醇鹽和伯鹵代烷時，可以有效地在α位構建季碳中心。
• 合成多取代酮： 是合成具有複雜取代模式的酮類化合物的重要方法。
• 天然産物與藥物合成： 廣泛用于甾體、生物堿、萜類以及多種藥物分子（如消炎鎮痛藥、激素類藥物）的合成中。

重要性與局限性：

• 重要性： 酮烷基化是形成 C-C 鍵最直接的方法之一，操作相對簡單，原料易得。
• 局限性：
  • 區域選擇性： 不對稱酮可能生成兩種烯醇鹽，導緻混合物。
  • 多烷基化： 産物酮的α-氫可能再次被烷基化。
  • 競争反應： 烯醇鹽可能發生羟醛縮合等副反應；鹵代烷可能發生消除反應。
  • 底物限制： 通常要求使用伯鹵代烷（避免消除），且對位阻敏感。

權威參考來源：

1. 《基礎有機化學》（邢其毅等 著） - 中國高等教育經典教材，詳細闡述了羰基化合物的α-取代反應，包括酮的烷基化機理、條件及應用實例。
2. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. - 國際權威有機化學教材，對烯醇化學及酮烷基化策略有系統論述，涵蓋現代合成方法。
3. 《有機合成中命名反應的戰略性應用》（Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Kürti, L. & Czakó, B.） - 列舉并深入解析了相關反應（如通過烯醇鹽進行的烷基化），強調其在複雜分子合成中的策略性應用。
4. 《Journal of Organic Chemistry》 - 美國化學會（ACS）旗下核心期刊，持續發表酮烷基化新方法、改進催化劑、提高選擇性等方面的前沿研究論文。

網絡擴展解釋

酮烷基化作用（Ketone Alkylation）是一種在有機合成中常見的反應，指在酮類化合物的α-碳（羰基相鄰的碳原子）上引入烷基的過程。以下是其關鍵機制和特點的詳細解釋：

1.反應機理

• 烯醇鹽生成：在強堿（如LDA、NaH等）作用下，酮的α-氫被去質子化，生成烯醇鹽中間體（Enolate）。這一步是反應的關鍵，堿的強度影響烯醇鹽的生成效率。
• 親核進攻：烯醇鹽作為親核試劑，進攻烷基化試劑（如鹵代烴R-X）的烷基部分，形成新的C-C鍵，完成烷基引入。
• 後處理：反應後通常通過酸化或淬滅步驟得到最終産物。

2.挑戰與限制

• 多烷基化：若反應條件控制不當，可能導緻多個烷基被連續引入（如生成雙烷基化産物）。
• 位阻效應：空間位阻較大的酮或烷基化試劑可能降低反應效率。
• 副反應：烯醇鹽可能發生自身縮合（如Aldol反應）或其他競争反應。

3.常用策略

• 選擇性堿：使用位阻較大的堿（如LDA）可選擇性地去質子化特定α位。
• 低溫條件：低溫（如-78℃）可抑制副反應并提高選擇性。
• 烯胺法：通過生成烯胺中間體避免多烷基化問題。

4.應用場景

• 藥物合成：用于構建複雜分子骨架，如甾體或生物堿類化合物。
• 天然産物合成：引入特定烷基鍊以模拟天然産物結構。
• 材料化學：合成功能性高分子材料的前體。

5.其他方法

• 過渡金屬催化：钯或鎳催化劑可能輔助烷基化，但應用較少。
• 自由基途徑：通過光或引發劑生成自由基實現烷基化，但需特定條件。

若需更具體的案例或條件優化建議，可結合實際反應體系進一步分析。

分類

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