hydrobenzoin是什麼意思,hydrobenzoin的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
[有化] 氫化苯偶姻
專業解析
Hydrobenzoin 是苯甲醛(Benzaldehyde)經還原反應得到的一種重要的有機化合物,化學名稱為1,2-二苯基-1,2-乙二醇(1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol)。其分子式為C₁₄H₁₄O₂。
以下是關于 hydrobenzoin 的詳細解釋:
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結構與命名:
- Hydrobenzoin 分子包含兩個苯環(-C₆H₅)分别連接在一個乙二醇單元(-CH(OH)-CH(OH)-)的兩個碳原子上。
- 其系統命名法名稱 1,2-二苯基-1,2-乙二醇 清晰地描述了其結構:一個含有兩個羟基(-OH)的乙烷鍊(C₂),其 1 號和 2 號碳原子上各連接一個苯基(-C₆H₅)。
- 其結構式可表示為:
(C₆H₅)CH(OH)-CH(OH)(C₆H₅)
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立體異構:
- Hydrobenzoin 是一個非常重要的化合物,因為它展示了立體異構現象。
- 分子中有兩個手性中心(即兩個連接了四個不同基團的碳原子,分别是兩個連有 -H, -OH, -C₆H₅, -CH(OH)C₆H₅ 的碳)。
- 理論上,它應該存在三對映體:一對外消旋體((R,R) 和 (S,S))和一個内消旋體((R,S)/(S,R))。
- (R,R)-Hydrobenzoin 和 (S,S)-Hydrobenzoin:這兩個異構體互為鏡像,無法重合,是一對對映體。它們通常以等量混合的外消旋體形式存在。
- 内消旋-Hydrobenzoin (meso-Hydrobenzoin):這個異構體具有對稱面(分子内平面對稱),因此雖然有兩個手性中心,但分子整體是非手性的(無旋光性)。它的兩個苯基位于反式位置,兩個羟基位于反式位置(或等價描述)。内消旋體與其鏡像分子是相同的。
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形成與性質:
- Hydrobenzoin 最典型的制備方法是通過苯甲醛的安息香縮合反應(Benzoin Condensation) 得到安息香(Benzoin,即 2-羟基-1,2-二苯基乙酮),然後對安息香分子中的羰基(C=O)進行還原(例如使用鋅汞齊和鹽酸 Clemmensen 還原,或使用肼和堿 Wolff-Kishner 還原,但更常用的是特定金屬氫化物或催化氫化還原羰基為亞甲基,不過對于安息香,選擇性還原羰基得到二醇是可行的特定方法)。更直接和常用的方法是使用金屬還原劑(如鎂/汞齊)或硼氫化鈉(NaBH₄) 在特定條件下還原苯甲醛本身,可以得到 hydrobenzoin 或其混合物。
- 它是白色固體晶體。
- 作為二醇,它可以參與典型的醇羟基反應,例如成醚、成酯等。
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重要性與應用:
- 立體化學教學範例: Hydrobenzoin 是解釋和演示手性中心、對映體、非對映體、内消旋體、外消旋體等基本立體化學概念的經典教學實例。
- 有機合成中間體: 它是合成其他有機分子的有用中間體。其兩個羟基可以被保護或進一步轉化。
- 頻哪醇重排(Pinacol Rearrangement): Hydrobenzoin(特别是内消旋體)是發生頻哪醇重排反應的典型底物。在酸催化下,它失去一分子水并發生烷基遷移(苯基遷移),生成頻哪酮(Pinacolone)的類似物——二苯甲酮(Benzophenone)。這個反應也是有機化學中的重要人名反應。
Hydrobenzoin (1,2-二苯基-1,2-乙二醇) 是由苯甲醛還原得到的一種二醇化合物,分子式為 C₁₄H₁₄O₂。它因其分子内存在兩個手性中心而具有立體異構現象,包括一對對映體((R,R) 和 (S,S))組成的外消旋體和一個内消旋體(meso 型)。它是立體化學研究的重要模型化合物,可通過苯甲醛還原制備,并可作為有機合成中間體或發生頻哪醇重排反應生成二苯甲酮。
網絡擴展資料
Hydrobenzoin(氫化安息香)是一種有機化合物,以下是其詳細解釋:
1.基本定義
- 中文名:氫化安息香、氫化苯偶姻、對稱二苯基乙二醇。
- 英文名:Hydrobenzoin,别名包括1,2-Diphenylethane-1,2-diol、Dihydrobenzoin。
2.化學結構
- 分子式:$text{C}{14}text{H}{14}text{O}_{2}$。
- 分子量:214.26 g/mol。
- 結構:由兩個苯環通過乙二醇基團(1,2-乙二醇)連接而成,屬于二醇類化合物。
3.關鍵性質
- CAS號:492-70-6(主要對應外消旋混合物)。
- 熔點:部分網頁提及但未提供具體數值,需進一步實驗數據支持。
4.用途
- 主要作為有機合成中間體,用于制備藥物、高分子材料或其他精細化學品。
5.其他信息
- 立體異構:可能存在内消旋(meso)和外消旋(rac)兩種形式,需根據具體合成條件區分。
- 安全提示:目前公開資料中未明确其毒性和操作規範,建議參考化學品安全技術說明書(MSDS)。
如需更詳細物化性質或合成應用,可查閱專業化學數據庫(如、7來源)。
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