hetaryne是什麼意思，hetaryne的意思翻譯、用法、同義詞、例句

常用詞典

n. 雜芳炔

專業解析

Hetaryne（雜芳炔）是雜環芳炔（heteroaryne）的簡稱，指一類具有高度反應活性的瞬态中間體。其核心特征是在含有至少一個雜原子（如氮、氧、硫）的芳香雜環體系中，形成了一個去氫的炔鍵結構（即環内三鍵）。以下是詳細解釋：

結構與定義
Hetaryne 由芳香雜環化合物通過相鄰兩個碳原子各失去一個氫原子（或一個氫原子和一個帶正電荷的基團）形成。這使得原本芳香環上的兩個相鄰碳原子之間形成了一個額外的鍵，導緻該位置出現一個線性的炔鍵結構（-C≡C-）。然而，這個炔鍵嵌入在芳香環中，破壞了該處的芳香性，使得整個分子處于高張力、高能量的狀态。其通式可視為在雜芳環上形成了“去氫”位點。
化學性質與反應性
- 高反應活性：由于芳香性的破壞和環張力的存在，雜芳炔極其不穩定且具有極高的親電性。它們通常無法被分離，而是在反應中原位生成并立即參與後續反應。
- 親核加成：雜芳炔最典型的反應是與親核試劑（如胺、醇鹽、硫醇鹽、碳負離子等）發生加成反應。親核試劑進攻炔鍵的一個碳原子，加成産物經芳構化恢複芳香性，得到在“去氫”位點被取代的雜環化合物。這是合成多取代雜環化合物（特别是難以通過直接親電取代獲得的異構體）的重要策略。
- 環加成反應：某些雜芳炔（如苯并雜芳炔）可以參與 Diels-Alder 環加成等反應。
- 區域選擇性：當雜芳炔環中存在不對稱性（如吡啶炔的2,3-位與3,4-位不同）時，親核加成可能産生區域異構體。區域選擇性受雜原子位置、取代基效應以及親核試劑性質的影響。
生成方法
雜芳炔通常通過以下方法原位生成：
- 鹵代雜環化合物的脫鹵化氫：使用強堿（如氨基鈉 NaNH₂、LDA 等）處理鄰二鹵代雜環化合物（如2,3-二溴吡啶），消除兩分子鹵化氫。
- 鄰位雙金屬中間體：如鄰位雙（三甲基矽基）雜環化合物在氟離子（如 CsF）作用下消除。
- 鄰鹵代雜環化合物的金屬-鹵素交換：如鄰溴代雜環有機锂試劑在低溫下消除 LiBr。
- 光化學或熱消除：特定前體（如鄰疊氮基苯甲酸酯）在光照或加熱下失去氮氣等小分子。
重要性與應用
雜芳炔作為關鍵中間體，在複雜雜環分子的合成中具有重要價值。它們提供了在雜環特定位置（特别是鄰位）高效引入取代基的方法，廣泛應用于藥物化學、材料科學和天然産物全合成中，用于構建具有生物活性的雜環骨架或功能材料分子。

參考來源：

IUPAC Gold Book (國際純粹與應用化學聯合會金皮書)：提供權威的化學術語定義，包括對“aryne”及相關概念的闡述。 (鍊接：https://goldbook.iupac.org/)
《March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》：經典高等有機化學教材，詳細論述芳炔和雜芳炔的結構、生成方法、反應性及機理（參見相關章節）。
《Comprehensive Organic Synthesis》：有機合成領域的權威參考書，包含專門章節讨論芳炔和雜芳炔在合成中的應用。
Chemical Reviews 期刊綜述：如 “Hetarynes, Cycloalkynes, and Azaarynes in Synthesis” (Chem. Rev. 2020, 120, 12, 6124–6196) 等綜述文章系統總結了雜芳炔化學的最新進展和應用實例。

網絡擴展資料

“Hetaryne”是一個化學領域的專業術語，通常指含有雜原子的環狀炔烴結構（heterocyclic aryne）。這類化合物結合了雜環化合物（含非碳原子，如氮、氧、硫等）和炔烴（含碳碳三鍵）的特性，具有獨特的反應活性。

核心解釋：

詞源拆分：
- Het(a)-：來自“hetero-”，表示雜原子（如N、O、S等）取代了碳環中的部分碳原子。
- -aryne：指芳香環中相鄰兩個碳原子通過三鍵連接的結構（類似苯炔，benzyne）。
化學特性：
- 雜原子的引入會顯著影響環的電子分布和反應性，例如氮原子可能增強環的親電性。
- 三鍵的存在使其作為高活性中間體，常用于有機合成中構建複雜雜環結構（如藥物分子）。
應用場景：
- 作為反應中間體，參與環加成、插入反應等。
- 在藥物化學中用于合成含雜環的生物活性分子。

注意事項：

該術語在文獻中使用較少，可能需結合上下文進一步确認具體結構。
若涉及具體化合物（如“吡啶炔”），需明确雜原子位置和三鍵位置。

如果需要更詳細的化學機制或實例，建議提供具體語境或化合物名稱。

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