halomethylation是什麼意思,halomethylation的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 鹵甲基化反應
專業解析
Halomethylation(鹵甲基化)是有機化學中的一類重要反應,指在有機化合物分子中引入一個帶有鹵素原子(氟、氯、溴或碘)的甲基基團(-CH₂X,其中 X 代表鹵素)的過程。簡單來說,就是在目标分子的特定位置(通常是碳原子)上連接一個鹵代甲基(-CH₂X)。
詳細解釋:
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反應本質與目的:
- 該反應的核心是在有機底物(如芳香環、烯烴、甚至某些含活潑氫的化合物)上添加一個 -CH₂X 基團。
- 引入的鹵代甲基(-CH₂X)是一個非常有用的合成中間體。鹵素原子(X)具有較高的反應活性,可以被其他親核基團(如 -OH, -CN, -NH₂, -OR 等)取代,或者進一步參與其他反應(如消除反應、Wittig反應等)。這使得鹵甲基化成為在分子中構建更複雜結構(如醇、醛、羧酸、胺、腈等)的關鍵步驟。
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最常見的類型:芳香環的鹵甲基化(特别是氯甲基化 - Blanc氯甲基化反應):
- 這是鹵甲基化中最著名和應用最廣泛的類型,尤其是指向芳香環(如苯、取代苯)上引入氯甲基(-CH₂Cl)。
- 反應試劑: 通常使用甲醛(HCHO)和氯化氫(HCl)在路易斯酸(如無水氯化鋅 ZnCl₂)催化下進行。有時也使用氯甲基醚(如 ClCH₂OCH₃)作為氯甲基化試劑。
- 反應機理(簡化): 甲醛與 HCl 反應形成親電的氯甲基陽離子(⁺CH₂Cl)或等價體。在路易斯酸催化下,這個親電試劑進攻富電子的芳香環(親電取代反應),取代環上的一個氫原子,從而将 -CH₂Cl 基團連接到芳環上。
- 應用: 生成的芳香氯甲基化合物(如苄氯,C₆H₅CH₂Cl)是極其重要的中間體,可用于合成:
- 苄醇(C₆H₅CH₂OH)
- 苯甲醛(C₆H₅CHO)
- 苯甲酸(C₆H₅COOH)
- 苯乙腈(C₆H₅CH₂CN)
- 苄胺(C₆H₅CH₂NH₂)
- 以及用于制備離子交換樹脂、高分子材料等。
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其他底物的鹵甲基化:
- 烯烴: 某些烯烴可以在特定條件下(如自由基條件)與鹵代甲烷(如溴仿 CHBr₃)或多鹵代甲烷(如溴氯甲烷 BrCH₂Cl)發生加成反應,在雙鍵兩端引入鹵代甲基基團。
- 含活潑氫化合物: 具有酸性氫的化合物(如活性亞甲基化合物、β-二羰基化合物)有時可以與甲醛和鹵化氫(HX)反應,發生鹵甲基化,即在活潑氫的位置被 -CH₂X 取代。
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鹵素的選擇:
- 雖然氯甲基化(引入 -CH₂Cl)最為常見,但理論上可以使用不同的鹵素(F, Cl, Br, I)。氟甲基化通常需要特殊的試劑(如氟氯甲烷)。溴甲基化和碘甲基化也存在于特定的反應中,其反應活性、選擇性和後續轉化可能有所不同。
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重要性與應用領域:
- 有機合成: 是構建碳鍊、引入官能團的關鍵策略,廣泛應用于藥物、農藥、染料、香料、高分子單體等精細化學品的合成中。例如,一些重要藥物(如布洛芬)的合成路線中涉及鹵甲基化步驟。
- 高分子化學: 用于合成含有鹵甲基的功能性單體,進而制備離子交換樹脂(如氯甲基化聚苯乙烯樹脂是合成強堿性陰離子交換樹脂的前體)、功能高分子材料等。
- 材料科學: 在制備改性材料、表面處理等方面有應用。
Halomethylation 是一個在有機分子骨架上引入鹵代甲基(-CH₂X)基團的通用合成方法。其中,芳香環的氯甲基化(Blanc反應)是最經典和重要的代表。引入的 -CH₂X 基團具有高度的反應活性,易于轉化為其他多種官能團(如 -CH₂OH, -CHO, -COOH, -CN, -CH₂NR₂ 等),使得鹵甲基化成為有機合成中構建分子複雜性和引入功能性的強有力工具,在醫藥、材料、化工等領域具有不可替代的地位。
參考來源:
- 有機化學經典教材(如《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》。
- 權威化學數據庫(如SciFinder, Reaxys)中的反應條目。
- 綜述文獻:例如關于芳香親電取代反應或官能團轉化方法的綜述(詳見專業化學期刊如《Chemical Reviews》、《Organic Reactions》)。
- 大學有機化學課程講義或課件(如MIT OpenCourseWare等知名大學資源)。
網絡擴展資料
根據現有知識和化學術語的常規構成分析,"halomethylation" 是由以下三部分組成的專業術語:
1. 詞根解析
- halo-:代表鹵素(如氯 Cl、溴 Br、碘 I)
- methyl:指甲基(-CH₃)
- -ation:表示化學反應過程
2. 綜合定義
指在有機分子中引入帶有鹵素取代基的甲基基團的化學反應。例如将 -CH₂Cl(*********)或 -CH₂Br(溴甲基)等基團連接到目标分子上。
3. 反應特征
- 屬于親電取代或加成反應類型
- 常用試劑:可能涉及鹵代甲基化試劑(如*********乙醚)
- 應用領域:藥物合成中構建中間體、材料科學修飾分子結構
4. 示例說明
若将苯環進行*********化反應:
$$ C_6H_6 + ClCH_2OCH_3 rightarrow C_6H_5CH_2Cl + 副産物 $$
注意:由于未檢索到具體文獻資料,以上解釋基于化學命名慣例推斷。建議通過專業化學數據庫(如SciFinder)或文獻檢索獲取更精确的反應機理與案例。
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