elimination reaction是什麼意思，elimination reaction的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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消除反應（Elimination Reaction） 是有機化學中的一類重要反應，指一個分子中同時脫去兩個原子或基團（通常連接在相鄰碳原子上），生成不飽和化合物（如烯烴、炔烴）和小分子副産物（如水、鹵化氫等）的過程。其核心特征是反應後分子的不飽和度增加。

該反應的關鍵特征與機制如下：

1. 反應通式與本質

   通常表現為：

   $$ce{R-CH2-CH2-X -> R-CH=CH2 + HX}$$

   其中 X 代表離去基團（如鹵素、磺酸酯基等）。反應的本質是底物分子中相鄰碳原子上的取代基（通常是氫原子和離去基團）以協同或分步的方式脫去，形成新的碳碳雙鍵（或三鍵）。

2. 雙分子消除機制（E2）

   最常見的機制是E2 反應（雙分子消除）：

   • 協同過程：堿（通常是親核試劑如 OH⁻, RO⁻, CN⁻）進攻底物分子中離去基團（X）鄰位碳上的 β-氫原子，同時離去基團帶着電子對離去。
   • 立體化學要求：要求被脫去的氫原子（β-H）和離去基團（X）處于反式共平面構象（anti-periplanar），以保證軌道最大重疊，利于新π鍵的形成。
   • 動力學：反應速率與底物濃度和堿濃度均成正比（二級反應動力學）。

3. 消除取向規則（Zaitsev規則）

   當反應可能生成多種烯烴異構體時，主要産物是更穩定的烯烴，即取代基較多的烯烴（熱力學控制）。例如，2-溴丁烷消除主要生成2-丁烯（雙取代烯烴）而非1-丁烯（單取代烯烴）。這一規則由Alexander Zaitsev提出。

4. 與取代反應的競争

   消除反應常與親核取代反應（SN1, SN2）競争發生。影響因素包括：

   • 堿的強度與體積：強堿、大體積堿利于消除。
   • 底物結構：三級鹵代烴比一級鹵代烴更易發生消除；β-碳上有氫原子是必要條件。
   • 溫度：高溫利于消除（活化能較高）。
   • 溶劑：極性非質子溶劑利于消除。

5. 應用與重要性

   消除反應是合成烯烴、炔烴等不飽和化合物的主要方法，在有機合成、藥物化學、高分子化學（如單體合成）中應用廣泛。例如，醇脫水、鹵代烴脫鹵化氫是實驗室和工業上制備烯烴的常用手段。

權威參考來源：

• IUPAC金皮書（化學術語國際權威标準）：明确定義消除反應為“兩個原子或基團從分子中被移除，通常伴隨着新鍵（常為多重鍵）的形成”。 (來源：IUPAC Gold Book - Elimination)
• 美國化學會（ACS）出版物：詳細闡述E2反應的機理、立體化學及其與SN2反應的競争關系，是理解該反應的核心文獻。 (來源：ACS Publications - Organic Chemistry Mechanisms)
• 大學經典教材（如McMurry《有機化學》）：系統介紹消除反應的分類（E1, E2）、反應條件、取向規則（Zaitsev/Hofmann）及影響因素，是教學與學習的權威依據。 (來源：John McMurry, Organic Chemistry, Chapter 11: Reactions of Alkyl Halides: Nucleophilic Substitutions and Eliminations)

網絡擴展資料

Elimination Reaction（消除反應） 是有機化學中一類重要的反應，指分子内兩個原子或基團被移除，同時形成新的不飽和結構（如雙鍵、三鍵或環狀化合物）的過程。以下是詳細解釋：

1. 基本特征

• 定義：消除反應中，一個分子失去兩個相鄰的原子或基團（如H和X），生成π鍵（如C=C、C≡C）或環狀結構。
• 通式：
  $$text{R-CH}_2text{-CH}_2text{-X} rightarrow text{R-CH=CH}_2 + text{HX}$$
  例如：鹵代烷脫去HX生成烯烴。

2. 反應類型與機制

消除反應主要分為兩種機制：

• E1 機制（單分子消除）：

  • 分兩步進行：先離解生成碳正離子中間體，再脫去質子形成雙鍵。
  • 常見于強酸性條件或弱極性溶劑中（如醇的脫水反應）。

• E2 機制（雙分子消除**）：

  • 一步協同過程：堿同時奪取質子，離去基團（如X⁻）同步脫去，直接形成雙鍵。
  • 需要強堿（如KOH/乙醇）參與，常見于鹵代烷的脫鹵化氫反應。

3. 關鍵規則與選擇性

• 紮伊采夫規則（Zaitsev's Rule）：
  消除反應傾向于生成更穩定的烯烴（即取代基更多的雙鍵）。例如，2-溴丁烷消除主要生成1-丁烯而非2-丁烯。
• 立體化學：
  E2反應中，H和離去基團需處于反式共平面（反式消除），以保證軌道重疊。

4. 典型例子

• 醇脫水：乙醇在濃硫酸催化下加熱生成乙烯。
  $$text{CH}_3text{CH}_2text{OH} xrightarrow{text{H}_2text{SO}_4, 170^circ text{C}} text{CH}_2=text{CH}_2 + text{H}_2text{O}$$
• 鹵代烷脫鹵化氫：溴乙烷與NaOH/乙醇共熱生成乙烯。
  $$text{CH}_2text{CH}_2text{Br} + text{NaOH} rightarrow text{CH}_2=text{CH}_2 + text{NaBr} + text{H}_2text{O}$$

5. 與其他反應的區别

• vs. 取代反應：消除反應生成不飽和化合物，取代反應則替換基團（如SN1/SN2）。
• 競争關系：反應條件（如堿強度、溫度）決定消除與取代何者為主。強堿、高溫通常促進消除。

應用

消除反應廣泛用于合成烯烴、炔烴及芳香化合物，是構建複雜有機分子骨架的關鍵步驟。

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