dihydropyrane是什麼意思,dihydropyrane的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
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專業解析
二氫吡喃(Dihydropyrane)是一種重要的有機化合物,屬于六元含氧雜環化合物家族。其名稱源自其母體結構吡喃(Pyrane),其中“二氫”(Dihydro)表示分子中有兩個額外的氫原子,飽和了吡喃環中的一個雙鍵。具體來說,二氫吡喃通常指3,4-二氫-2H-吡喃(3,4-Dihydro-2H-pyran),這是最常見且具有重要合成價值的異構體。
結構與性質
- 化學式:C₅H₈O
- 結構特征:
- 它是一個六元環,包含一個氧原子和五個碳原子。
- 在2位(與氧相鄰的碳)和3位之間存在一個雙鍵(Δ²,³)。
- 環上的4位和5位是飽亞甲基(-CH₂-)單元。
- 其結構可以看作是在吡喃環的3,4位被還原(加氫)後的産物。
- 分子結構可表示為:
$$
ce{ chemfig{*6(-O-(-H)=(-H)-(-H_2C)-(-H_2C)-)} }
$$
- 反應性:
- 烯醚性質:2,3-位的雙鍵使其成為一個烯基醚。這使得二氫吡喃(DHP)的親電加成反應活性較高,特别是其氧原子具有親核性。
- 關鍵應用 - 羟基保護基:二氫吡喃最重要的用途是作為醇類(R-OH)羟基的保護基。在酸催化下,醇可以與DHP發生加成反應,生成四氫吡喃基醚(THP醚)。THP醚對多種反應條件(如堿、親核試劑、有機金屬試劑、氧化劑)穩定,但可以在溫酸性條件下(如稀酸、對甲苯磺酸吡啶鹽PPTS)選擇性地水解脫保護,重新釋放出醇。這種保護/脫保護的可控性使其在複雜分子(如天然産物、藥物)的多步合成中不可或缺。
二氫吡喃(DHP)是一種含有氧原子的六元不飽和雜環化合物,其核心價值在于作為高效、可逆的羟基保護基試劑(形成THP醚)。它在有機合成化學,特别是在需要選擇性保護醇羟基的多步驟合成路線中扮演着關鍵角色。
來源參考:
- IUPAC Gold Book (國際純粹與應用化學聯合會金皮書) - 定義了雜環化合物命名原則,包括二氫吡喃及其衍生物。 (權威術語标準來源)
- 《有機合成中的保護基》(Protective Groups in Organic Synthesis)by Greene and Wuts - 經典教材,詳細闡述了THP保護基的應用、引入和脫除條件。 (權威合成方法參考)
- PubChem Compound Database (NCBI) - 提供二氫吡喃的化學标識符、結構、基本屬性和相關文獻鍊接。 (權威化學數據庫)
網絡擴展資料
"dihydropyrane"可能是"dihydropyran"的拼寫變體。該術語指一種有機化合物,具體解釋如下:
化學結構
二氫吡喃(Dihydropyran)是由一個六元環構成的雜環化合物,環内含有1個氧原子和2個雙鍵被部分氫化的結構。其分子式為C₅H₈O,結構式可表示為:
$$
chemfig{O*5(-=-=-)}
$$
主要用途
在有機合成中常作為羟基保護基團,通過形成四氫吡喃醚(THP醚)來保護醇羟基,避免其參與後續反應。該保護基具有對酸敏感、易脫除的特性。
注意事項
• 正确英文拼寫應為"dihydropyran",詞尾為"-an"而非"-ane"
• 中文譯名統一使用"二氫吡喃"
• 與其衍生物四氫吡喃(THP)在保護基應用中常配合使用
需要更詳細的合成方法或反應機理,建議查閱《有機合成保護基》等專業文獻。
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