cyclooctatetraene是什麼意思，cyclooctatetraene的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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專業解析

環辛四烯（Cyclooctatetraene，簡稱COT）是一種具有重要理論意義和實際應用價值的有機化合物，其分子式為C₈H₈。以下是其詳細解釋：

1. 結構與基本性質

   • 環辛四烯是由8個碳原子首尾相連形成的環狀結構，每個碳原子上連接一個氫原子，分子中存在4個共轭雙鍵（交替的單雙鍵結構）。
   • 其結構通常被描述為一個非平面的“浴盆”構象（Tub-shaped conformation），其中4個碳原子向上彎曲，另外4個碳原子向下彎曲。這種構象使其避免了具有芳香性的平面結構（如苯環），因此不具有芳香性。這是理解其化學性質的關鍵點之一。
   • 分子式：C₈H₈
   • 鍵長：環辛四烯中的碳碳鍵長并不均等，單鍵鍵長約為1.46 Å，雙鍵鍵長約為1.33 Å，這與苯環中完全均等的鍵長（約1.39 Å）不同，進一步證明其非芳香性。

2. 曆史背景與理論意義

   • 環辛四烯的合成（特别是1948年威廉·馮·埃格爾斯·多靈（William von Eggers Doering）和路易斯·H·諾克斯（Louis H. Knox）利用乙炔四聚法成功制備）在有機化學發展史上具有裡程碑意義。
   • 它的發現和結構确證（非平面、非芳香）為休克爾規則（Hückel's rule）提供了關鍵證據。休克爾規則指出，具有平面單環共轭體系的化合物，當其π電子數滿足4n+2（n=0,1,2,...）時具有芳香性（如苯，6個π電子）。環辛四烯有8個π電子（4n，n=2），不符合4n+2規則，且因其非平面構象而無法達到芳香性所需的平面結構，這完美地驗證了休克爾規則。

3. 化學性質

   • 非芳香性行為：由于非芳香性，環辛四烯表現出典型的不飽和烴的性質，容易發生加成反應（如氫化、鹵化），而非像苯那樣傾向于發生親電取代反應。
   • 構象靈活性：其“浴盆”構象在室溫下可以快速翻轉。
   • 配位化學：環辛四烯及其衍生物（特别是其雙負離子形式COT²⁻）是重要的有機金屬化學配體。當失去兩個電子形成平面型的環辛四烯二負離子（C₈H₈²⁻）時，它擁有10個π電子（符合4n+2，n=2），具有芳香性，能與許多金屬（如鈾、钍、镧系元素、锕系元素）形成穩定的夾心配合物（如U(COT)₂，二茂鈾）。

4. 合成

   • 經典的實驗室合成方法是乙炔在高溫（約400°C）和鎳催化劑存在下的[4+2+2]環加成反應（Reppe合成法的一種變體）。
   • 工業上也可通過1,3-丁二烯在催化劑作用下的四聚反應來制備。

5. 應用

   • 基礎研究：在理論化學和配位化學研究中作為模型化合物。
   • 材料科學：其衍生物（如金屬配合物）在磁性材料、光學材料、催化等領域有潛在應用價值。
   • 有機合成中間體：可用于合成其他複雜有機分子。

權威參考來源：

• IUPAC Gold Book (國際純粹與應用化學聯合會金皮書)：提供标準的化學術語定義和命名規則，是化學領域的最高權威。其線上數據庫是化學家的重要參考資源。 (可訪問 IUPAG Gold Book 官網查找相關術語)
• 《有機化學》經典教材：如Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. 所著的《Organic Chemistry》，或McMurry, J. 所著的《Organic Chemistry》。這些教材對環辛四烯的結構、性質、合成及其在驗證休克爾規則中的作用有詳細闡述。
• 綜述性化學文獻數據庫 (如Chemical Reviews, Accounts of Chemical Research)：這些期刊會發表關于特定化合物或領域（如非苯芳香性、有機金屬化學）的深度綜述，其中常包含對環辛四烯的詳細讨論和應用進展。可通過學術數據庫（如SciFinder, Web of Science）檢索相關綜述文章。

網絡擴展資料

以下是關于“cyclooctatetraene”的詳細解釋：

1.基本定義

• 中文名稱：環辛四烯（huán xīn sì xī）。
• 英文發音：英音 [saɪklu:ktætet'ri:n]，美音 [saɪklu:ktætet'ri:n]。
• 化學式：C₈H₈，CAS號為629-20-9。

2.結構與性質

• 分子結構：由8個碳原子組成的環狀結構，含4個共轭雙鍵，但實際呈現非平面構型，屬于“抗芳香烴”（因不符合Hückel規則，4n電子體系，n=2）。
• 化學性質：不穩定，共振能和張力能的計算表明其不穩定性與共振理論一緻。在合成中常用作反應物，例如制備三環[4.2.2.0²,⁵]癸-9-烯衍生物。

3.應用與衍生物

• 用途：主要用于有機合成，例如合成特定四羧酸二酰亞胺類化合物。
• 衍生物：如環辛四烯-1,2-二甲酸二甲酯（CAS號未明确），分子式為C₁₂H₁₂O₄。

4.異構體與命名

• 存在不同立體異構體，例如(1Z,3Z,5Z,7Z)-構型（CAS號17676-32-3）。

如需進一步了解合成路徑或具體反應案例，可參考化學數據庫（如、7來源）。

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