
[有化] 噌啉
[有化] 鄰二氮萘
Cinnoline是一種具有特殊化學結構的含氮雜環化合物,化學式為$rm C_8H_6N_2$。它由兩個苯環并合一個含有兩個氮原子的六元環構成,屬于苯并二嗪類化合物。該分子中兩個氮原子位于相鄰的1,2位,這種結構使其具有獨特的電子分布和反應活性。
在物理性質方面,cinnoline常溫下為淺黃色晶體,熔點約38-39℃,微溶于冷水但易溶于有機溶劑如乙醇和乙醚。其堿性較弱,pKa值約為2.3,表現出兩性特征,既能與強酸成鹽,也能在特定條件下與金屬離子形成配合物。
該化合物在應用領域具有重要價值:
合成方法主要包括鄰氨基苯乙酮環化法、苯并呋咱還原法以及現代催化環化反應。其中钯催化偶聯反應因收率高、條件溫和,被收錄于《有機合成手冊》第11版(Wiley出版社)。
毒理學數據顯示其具有中等毒性,大鼠經口LD50為320 mg/kg,操作時需佩戴防護裝備。相關安全數據可查詢PubChem數據庫(CID:10213)。
以下解釋基于化學領域常識:
Cinnoline(噌啉) 是一種含氮雜環化合物,其核心結構特點如下:
化學結構
由兩個苯環稠合而成,含兩個氮原子,屬于雙環芳香化合物。分子式為 $text{C}_8text{H}_6text{N}_2$,系統命名為1,2-二氮萘。其結構類似喹啉,但氮原子位于相鄰位置(1號和2號位)。
物理性質
常溫下為無色至淡黃色晶體,微溶于水,易溶于有機溶劑。因含共轭雙鍵和氮原子,具有一定芳香性。
化學性質
應用領域
主要用于藥物合成(如抗菌劑、抗腫瘤藥物前體)和有機材料開發(如熒光染料、配位化學中的配體)。
合成方法
常見途徑包括:
如需具體物性數據或最新研究進展,建議通過化學數據庫(如Reaxys、SciFinder)查詢文獻。
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