bromoalkane是什麼意思，bromoalkane的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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溴代烷（Bromoalkane）是一類重要的有機化合物，屬于鹵代烴的範疇。其分子結構特征是烷烴分子（由碳和氫組成的飽和鍊烴）中的一個或多個氫原子被溴原子（Br）取代。其通式通常表示為R-Br，其中R 代表烷基（即烷烴分子失去一個氫原子後形成的基團，如甲基 -CH₃、乙基 -C₂H₅ 等）。更通用的分子式可寫為CₙH₂ₙ₊₁Br（對于單溴代烷烴）。

以下是關于溴代烷的詳細解釋：

1. 結構與命名

   • 溴代烷的基本結構由碳鍊骨架和連接的溴原子構成。碳鍊可以是直鍊或支鍊。
   • 其系統命名法遵循國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）規則：
     • 選擇包含溴原子在内的最長碳鍊作為主鍊。
     • 将主鍊編號，使連接溴原子的碳原子位次盡可能小。
     • 在母體烷烴名稱前加上“溴”字，并标明溴原子所在的位次。例如：
       • CH₃Br：溴甲烷
       • CH₃CH₂Br：溴乙烷
       • CH₃CH₂CH₂Br：1-溴丙烷
       • CH₃CHBrCH₃：2-溴丙烷

2. 物理性質

   • 狀态與沸點： 低級溴代烷（如溴甲烷、溴乙烷）在常溫常壓下是無色、有甜香味的液體。隨着分子量增加（碳鍊增長），沸點升高。溴代烷的沸點通常高于分子量相近的烷烴，這是因為溴原子的引入增加了分子間的範德華力（主要是色散力）。
   • 密度： 溴代烷的密度大于水（>1 g/cm³），這是因為溴原子的原子量較大（80）。
   • 溶解性： 溴代烷不溶于水（極性小），但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。

3. 化學性質 溴代烷的化學性質主要由其官能團C-Br 鍵決定。溴原子具有較高的電負性，使得 C-Br 鍵具有明顯的極性（碳原子帶部分正電荷 δ⁺，溴原子帶部分負電荷 δ⁻）。這種極性以及相對較弱的鍵能（C-Br 鍵鍵能約為 276 kJ/mol，弱于 C-Cl 鍵但強于 C-I 鍵），使得溴代烷易于發生多種反應，是重要的有機合成中間體。主要反應類型包括：

   • 親核取代反應 (Nucleophilic Substitution, SN)： 這是溴代烷最特征的反應。帶負電荷或具有孤對電子的親核試劑（如 OH⁻, CN⁻, NH₃, RO⁻, I⁻ 等）進攻帶部分正電荷的碳原子，取代溴離子（Br⁻），生成新的化合物。
     • 例如：溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱發生水解，生成乙醇。 CH₃CH₂Br + NaOH (aq) → CH₃CH₂OH + NaBr
     • 與氰化鈉反應生成腈：R-Br + NaCN → R-CN + NaBr
     • 與氨反應生成胺：R-Br + NH₃ → R-NH₂ + HBr (通常需要過量氨)
     • 與醇鈉反應生成醚（Williamson 醚合成法）：R-Br + R'O⁻Na⁺ → R-OR' + NaBr
   • 消除反應 (Elimination)： 在強堿（如 KOH 的乙醇溶液）作用下，溴代烷可以脫去一分子溴化氫（HBr），生成烯烴。遵循紮伊采夫規則（Zaitsev's rule），主要生成雙鍵碳上取代基較多的穩定烯烴。
     • 例如：2-溴丁烷在 KOH/乙醇中加熱主要生成 2-丁烯。 CH₃CH₂CHBrCH₃ → CH₃CH=CHCH₃ (主要) + CH₃CH₂CH=CH₂ (次要) + KBr + H₂O
   • 與金屬反應：
     • 格氏試劑 (Grignard Reagent) 的形成： 溴代烷在無水乙醚中與金屬鎂反應，生成烷基鹵化鎂（RMgBr）。格氏試劑是極其重要的有機金屬試劑，廣泛用于形成新的 C-C 鍵（如與醛、酮、二氧化碳等反應）。 R-Br + Mg → RMgBr (在無水乙醚中)
     • 武茲反應 (Wurtz Reaction)： 兩分子溴代烷在金屬鈉作用下偶聯生成更長碳鍊的烷烴（主要用于制備對稱烷烴）。 2R-Br + 2Na → R-R + 2NaBr

4. 制備方法

   • 烷烴的溴代： 烷烴在光照或高溫下與溴（Br₂）發生自由基取代反應。溴的選擇性比氯好，更傾向于取代叔氫 > 仲氫 > 伯氫。 RH + Br₂ → RBr + HBr (光照或 Δ)
   • 烯烴與溴化氫加成： 烯烴與溴化氫（HBr）發生親電加成反應，遵循馬氏規則（Markovnikov's rule），溴加到含氫較少的碳原子上。 R₂C=CR₂ + HBr → R₂CBr-CR₂H
   • 醇的取代： 醇與氫溴酸（HBr）或三溴化磷（PBr₃）反應，羟基（-OH）被溴原子取代。
     • R-OH + HBr → R-Br + H₂O (通常需催化劑如 H₂SO₄ 或 ZnBr₂)
     • 3 R-OH + PBr₃ → 3 R-Br + H₃PO₃

5. 應用

   • 有機合成中間體： 這是溴代烷最主要的用途。其易于進行親核取代和形成格氏試劑的性質，使其成為構建複雜有機分子（如藥物、農藥、染料、香料、高分子材料單體等）的關鍵起始原料或中間步驟。
   • 溶劑： 某些溴代烷（如溴乙烷）曾用作溶劑或萃取劑，但由于毒性和環境問題，應用已減少。
   • 滅火劑： 溴甲烷等曾用作滅火劑（如用于飛機），但因臭氧層破壞問題已被禁用（蒙特利爾議定書）。
   • 熏蒸劑： 溴甲烷曾廣泛用作土壤和倉儲熏蒸殺蟲劑，同樣因環境原因（臭氧層破壞和劇毒）在全球範圍内被逐步淘汰。

溴代烷（Bromoalkane）是烷烴分子中氫原子被溴原子取代後形成的鹵代烴，通式為 R-Br 或 CₙH₂ₙ₊₁Br。其核心化學性質是易于發生親核取代反應（生成醇、腈、胺、醚等）和消除反應（生成烯烴），并能與鎂形成重要的格氏試劑。這些反應性使得溴代烷在有機合成中扮演着不可或缺的角色，是構建複雜分子碳骨架和引入官能團的關鍵中間體。盡管某些特定溴代烷因環境問題被限制使用，但其在化學工業和實驗室研究中的基礎地位依然穩固。

網絡擴展資料

Bromoalkane（溴代烷烴）是烷烴分子中的一個或多個氫原子被溴原子取代形成的有機化合物，屬于鹵代烴的一種。其通式為$mathrm{CnH{2n+1}Br}$（單取代），是重要的有機合成中間體。

核心特性與性質

1. 結構與命名
   根據IUPAC命名法，溴原子作為取代基，名稱前綴為“溴”（bromo），例如溴乙烷（bromoethane，$mathrm{CH_3CH_2Br}$）。

2. 物理性質
   一般為無色液體或低熔點固體，沸點隨碳鍊增長而升高，且高于同碳數的烷烴（因溴原子極性較大）。

3. 化學性質

   • 親核取代反應：如與氫氧根（$mathrm{OH^-}$）反應生成醇，或與氨（$mathrm{NH_3}$）反應生成胺。
   • 消除反應：在強堿（如KOH/乙醇）中脫去HBr生成烯烴。
   • 與金屬反應：如與鎂生成格氏試劑（Grignard reagent）。

4. 應用領域

   • 有機合成中用于引入烷基或溴原子。
   • 制藥工業（如麻醉劑、抗生素中間體）。
   • 部分溴代烷曾用作阻燃劑，但部分因毒性已受限（如甲基溴）。

5. 安全與環保
   溴代烷烴可能對神經系統和肝髒有害，需謹慎操作。某些化合物（如甲基溴）因破壞臭氧層已被《蒙特利爾議定書》限制使用。

若需進一步了解具體反應機制或實例，可提供補充問題。

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