【化】 Friedel-Crafts-Karrer nitrile synthesis
inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile
heart; mind; morals; virtue
like so; you
carat; karat
【化】 carat
【医】 carat
goodman; husband; sister-in-law
block; calorie; checkpost; clip; get stuck; wedge
【化】 calorie
【医】 c.; cal.; calorie; calory; chi; small calorie
rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle
become; fully grown; succeed
【化】 acid nitrile; hydrocyanic ester; hydrocyanic ether; nitrile
【医】 nitrile
【计】 synthesis method
【医】 synthetic process
弗里德尔－克拉夫茨－卡勒成腈合成法（Friedel-Crafts-Karrer Carbamoylation）是有机化学中一类重要的亲电取代反应，属于经典的弗里德尔－克拉夫茨反应（Friedel-Crafts Reaction）的扩展变体。其核心目的是在芳香环（如苯环）上直接引入酰胺基（-CONH₂）或进一步衍生为氰基（-CN），从而合成芳香腈类化合物（Ar-CN）。以下是其详细解释：
该合成法特指在路易斯酸催化剂（如三氯化铝 AlCl₃）存在下，芳香族化合物与异氰酸酯（R-N=C=O）或卤代甲酰胺（ClCONR₂）等试剂发生反应，直接在芳香环上引入酰胺基团（-CONR₂），生成的中间体芳香酰胺可进一步脱水转化为芳香腈（Ar-CN）。该反应以发现者查尔斯·弗里德尔（Charles Friedel）、詹姆斯·克拉夫茨（James Crafts）及后续拓展者保罗·卡勒（Paul Karrer）命名。
催化剂活化
路易斯酸（如 AlCl₃）与异氰酸酯（R-N=C=O）结合，形成亲电性更强的络合物：
$$ce{R-N=C=O + AlCl3 -> R-N^+=C-O^-AlCl3}$$
亲电取代
活化的异氰酸酯作为亲电试剂进攻富电子的芳香环，生成σ-络合物中间体，随后脱去质子得到芳香酰胺：
$$ce{Ar-H + R-N^+=C-O^-AlCl3 ->[text{取代}] Ar-N(R)C=O + HAlCl3}$$
腈基转化（可选步骤）
生成的芳香酰胺（Ar-NHCOR）可在强脱水剂（如 P₂O₅）作用下脱水，形成芳香腈：
$$ce{Ar-NHCOR ->[text{-H2O}] Ar-C≡N}$$
Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. （John Wiley & Sons）
经典教材详述酰胺/腈转化策略，涵盖卡勒法脱水步骤。
Jerry March （Wiley）
系统解析Friedel-Crafts反应机理及异氰酸酯亲电性。
Karrer, P. et al. (1950)
卡勒团队首次报道酰胺脱水成腈的催化条件优化。
| 中文术语 | 英文术语 |
|---|---|
| 弗里德尔－克拉夫茨反应 | Friedel-Crafts Reaction |
| 成腈合成法 | Carbamoylation-Cyanation Synthesis |
| 异氰酸酯 | Isocyanate |
| 路易斯酸催化剂 | Lewis Acid Catalyst |
| 芳香腈 | Aromatic Nitrile |
此合成法通过巧妙的亲电取代-脱水串联，为芳香腈提供高效合成路径，至今仍是药物化学与精细化工的核心方法之一。
弗里德尔-克拉夫茨-卡勒成腈合成法（Friedel-Crafts-Karrer nitrile synthesis）是一种有机化学反应，主要用于合成腈类化合物。根据现有资料，其核心信息如下：
反应背景
该反应名称结合了三位化学家的姓氏：Friedel（弗里德尔）、Crafts（克拉夫茨）和Karrer（卡勒）。前两位因发现经典的Friedel-Crafts烷基化/酰基化反应而闻名，而卡勒可能在此反应基础上进行了改进或扩展，使其适用于腈的合成。
反应特点
虽然具体机理未在搜索结果中明确描述，但推测其可能涉及芳香环的亲电取代反应（类似传统Friedel-Crafts反应），通过引入氰基（-CN）生成腈类化合物。传统Friedel-Crafts反应需路易斯酸（如AlCl₃）催化，而此反应可能采用特定催化剂或条件以实现氰基的引入。
应用与限制
腈类化合物在有机合成中常用于制备胺、羧酸等中间体。但需注意，传统Friedel-Crafts反应对富电子芳环效果较好，且可能伴随重排副反应，推测该成腈法也可能存在类似限制。
资料局限性
现有公开资料（如-4）仅提供术语翻译，未涉及具体反应式或实验细节。建议查阅《高等有机化学》或专业期刊文献以获取更详细的技术信息。
若需进一步了解反应机理或实例，可参考：
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