
【化】 non-benzenoid aromatic heterocycle
blame; evildoing; have to; non-; not; wrong
【计】 negate; NOT; not that
【医】 non-
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【医】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【经】 benzene
model; mould; type
【医】 form; habit; habitus; pattern; series; Ty.; type
【经】 type
fragrant; good; virtuous
a group of things with common features; clan; family; race; strain
【化】 alkaline earths; family; group; odd series; periodic family; sub-group
subgroup
【医】 group; race; series; tribe
【化】 heteroatomic ring; heterocycle; heterocyclic ring
【医】 heterocyclic ring
非苯型(Non-benzenoid)
指不含苯环(由6个碳原子构成的六元环)结构的化合物,但仍具有芳香性。传统芳烃以苯环为典型代表,而非苯型芳烃通过其他环状结构满足芳香性条件。
芳族(Aromatic)
需满足三大特征:
杂环(Heterocyclic)
环状结构中至少含一个非碳原子(杂原子),如氮(N)、氧(O)、硫(S)等。
非苯型芳族杂环是一类不含苯环结构,但通过杂原子参与的共轭体系满足芳香性规则的环状化合物。其稳定性源于离域π电子体系,而非依赖苯环的经典结构。
呋喃(Furan)
噻吩(Thiophene)
吡咯(Pyrrole)
特征 | 苯型芳烃(如苯) | 非苯型芳族杂环(如呋喃) |
---|---|---|
环结构 | 六元碳环 | 五/七元环含杂原子 |
电子来源 | 碳原子p轨道电子 | 杂原子孤对电子参与共轭 |
稳定性 | 高(对称性佳) | 中等(键长不均等) |
反应性 | 亲电取代为主 | 更易发生亲电取代及加成 |
参考资料
(注:引用来源为权威学术机构及出版物,确保内容符合原则。)
非苯型芳族杂环(non-benzenoid aromatic heterocycle)是芳香族化合物中的一类特殊结构,其定义和特点如下:
基本概念
这类化合物不含苯环,但具有类似苯的芳香性,即环状结构中存在离域的大π键,满足休克尔规则(共平面、π电子数为4n+2)。例如吡啶(C₅H₅N)、呋喃(C₄H₄O)等。
结构特征
典型例子
性质与应用
这类化合物因芳香性而具有较高稳定性,常用于药物合成(如维生素B3中的吡啶结构)、高分子材料等领域。
总结来说,非苯型芳族杂环通过杂原子和离域π键实现芳香性,是传统苯环结构的扩展,其命名和性质分析需结合休克尔规则和杂原子特性。英文对应翻译为non-benzenoid aromatic heterocycle。
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