
【化】 fused ring compound
dense; thick
【医】 cyclic compound; ring compound
稠环化合物(英文:fused-ring compounds)是指由两个或更多环状结构通过共享两个相邻原子形成的一类有机化合物。这类化合物在结构上呈现"稠合"特征,即相邻环之间共用至少一条边,例如萘(由两个苯环稠合)和蒽(三个苯环线性稠合)。其英文术语"fused"源自拉丁语"fusus",意为"熔合",准确描述了环结构的连接方式。
从结构化学角度分析,稠环化合物遵循Hückel规则,具有共轭π电子体系。以菲(phenanthrene)为例,其分子式为C₁₄H₁₀,三个苯环以角稠合方式连接,形成平面共轭体系,这种结构赋予其特殊的紫外吸收特性。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将此类化合物归类为"bridged fused rings",明确要求稠合环必须共享两个非对位原子(《IUPAC有机化学命名法》2021版)。
这类化合物在自然界广泛存在,如植物中的类黄酮(flavonoids)和动物体内的血红素(heme)。在合成领域,Diels-Alder反应是构建六元稠环的经典方法,而过渡金属催化的[2+2+2]环加成反应则可用于合成复杂稠环体系(《Advanced Organic Chemistry》第8版)。材料科学领域,稠环芳烃因其优异的光电性能,被广泛应用于有机半导体和OLED器件的开发(ACS Materials Letters, 2023年刊)。
稠环化合物是由两个或两个以上的碳环(如苯环)或杂环通过共享环边形成的多环有机化合物。以下是其核心要点:
1. 基本定义
这类化合物的结构特点是多个环之间至少共用一条边,形成紧密的稠合结构,例如萘(两个苯环稠合)、蒽(三个苯环线性稠合)等。
2. 分类与常见类型
3. 典型应用
部分稠环化合物具有重要用途,例如茜素(天然染料)、蒽醌(染料中间体)等。多环芳烃类可能存在于石油中,但部分具有致癌性需谨慎处理。
4. 命名与结构特点
名称通常反映环的稠合方式,如“萘”为双苯环稠合,“菲”为三个苯环非线性排列。稠合方式直接影响化合物的物理化学性质。
如需更详细的结构图示或合成方法,可参考化学专业文献或教材。
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