
【化】 meso form
【化】 internal compensation; meso-
【医】 meso-
model; mould; type
【医】 form; habit; habitus; pattern; series; Ty.; type
【经】 type
内消旋型(meso form)是立体化学中的重要概念,指含有多个手性中心但整体分子因内部对称性而失去旋光性的特殊异构体。其核心特征为分子内存在对称面或对称中心,使得手性中心产生的旋光性相互抵消。例如内消旋酒石酸(meso-tartaric acid)含有两个相同的手性碳,但分子中间存在镜面,导致其对偏振光的影响相互抵消,最终表现为非旋光性物质。
在汉英词典中,"内消旋型"对应翻译为"meso form"或"mesomer",常用于描述这类具有内部补偿结构的化合物。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,内消旋化合物的每个手性中心构型必须互为镜像,同时分子整体属于非手性点群(如C₃h、D₂d等)。这一特性使其与对映异构体(enantiomers)和非对映异构体(diastereomers)形成本质区别。
实际应用中,内消旋型化合物的存在证明了分子手性不能仅通过手性中心数量判断,必须结合空间构型综合分析。该概念在药物合成、材料科学领域具有重要指导价值,例如用于解释某些药物分子为何在保留多个立体中心的同时不表现出光学活性。
内消旋型(内消旋体)是分子内因存在对称因素(如对称面或对称中心)而抵消旋光性的特殊化合物。以下是其核心要点:
分子结构特点
内消旋体分子内含有两个或多个手性中心,但这些手性中心通过对称因素(如对称面、对称中心)形成镜像关系,导致旋光性在分子内部相互抵消,整体无光学活性。
与对映体的关系
内消旋体本身无对映体,但与非消旋的光学活性体(如左旋或右旋体)互为非对映异构体,物理和化学性质存在差异。
以酒石酸为例:
特征 | 内消旋体 | 外消旋体 |
---|---|---|
组成 | 单一化合物 | 两种对映体的等量混合物 |
旋光性 | 分子内部抵消 | 混合物整体抵消 |
物理性质 | 与对映体不同 | 与纯对映体不同 |
拆分方法 | 不可拆分 | 需化学或生物拆分 |
内消旋型的关键在于分子内对称性,它使得多个手性中心的旋光性相互抵消,形成无光学活性的单一化合物。这与外消旋体(混合物)有本质区别。
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