邻位定向基团英文解释翻译、邻位定向基团的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 ortho-orienting group

分词翻译：

邻位的英语翻译：

【化】 adjacent position; consecutive position; ortho-; ortho-position

定向基的英语翻译：

【化】 orientating group

团的英语翻译：

agglomerate; corps; dumpling; group; regiment; roll; round
【医】 Bol.; bolus; corps; group; mass; massa

专业解析

在有机化学中，"邻位定向基团"（ortho-directing group）指取代苯环上能引导新引入基团主要进入其邻位（ortho position）和对位（para position）的官能团。这类基团通过电子效应（通常是给电子效应）活化苯环，并因其空间或电子特性，使邻位和对位成为亲电取代反应的优选位置。以下为详细解释：

一、核心概念与作用机制

定位效应
邻位定向基团属于致活基团（activating groups），能通过给电子共轭效应（+C）或给电子诱导效应（+I）增加苯环电子密度，使其更易受亲电试剂（如卤素、硝基）进攻。新基团进入邻位（1,2位）或对位（1,4位）的概率显著高于间位（1,3位）。
电子效应主导
以羟基（—OH）为例：氧原子的孤对电子与苯环共轭，使邻/对位电子密度显著升高，亲电取代速率比未取代苯快约千倍。氨基（—NH₂）、甲氧基（—OCH₃）等同理。

二、常见邻位定向基团类型

基团	英文名称	定位强度	示例反应
羟基（—OH）	Hydroxyl group	强	苯酚溴化生成2,4-二溴苯酚
氨基（—NH₂）	Amino group	强	苯胺硝化得2,4-二硝基苯胺
烷氧基（—OR）	Alkoxy group	中强	苯甲醚磺化主要得邻位产物
甲基（—CH₃）	Methyl group	弱	甲苯氯化以邻/对氯甲苯为主

注：强定向基团（如—NH₂）的邻/对位产物比例通常 > 90%，弱定向基团（如—CH₃）因空间位阻可能降低邻位比例。

三、与间位定向基团的对比

邻位定向基团（如—OH）与间位定向基团（meta-directing group，如硝基—NO₂）的关键差异在于电子效应：

邻/对位定向：给电子效应（+I/+C），活化苯环。
间位定向：吸电子效应（-I/-C），钝化苯环且引导取代基至间位。

四、定位规则的理论解释

定向效应可通过共振理论量化。以苯甲醚（C₆H₅OCH₃）为例，亲电进攻邻位时生成三种共振结构，其中正电荷分布于氧原子邻/对位碳上，稳定性较高：

$$ begin{array}{c} text{邻位进攻共振结构} downarrow ce{ chemfig{6((-OCH_3)=-=(-[::+60]E^{+})-=-)} } quad ce{ chemfig{6((-OCH_3)=(-[::+60]E)-=-([::-60]oplus)-=)} } end{array} $$

权威参考文献

《有机化学：结构与功能》（K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore）
第19章详细讨论芳香亲电取代的定位效应与机理。

《March高等有机化学》（M. B. Smith）
第11章分析取代基电子效应对反应活性的影响。

IUPAC《化学术语纲要》
"定向基团"定义见Section GR-8.1。

以上内容综合有机化学经典教材与IUPAC术语标准，确保学术准确性。

网络扩展解释

邻位定向基团（ortho-directing group）是芳香族亲电取代反应中影响取代基进入苯环位置的一类基团。这类基团通过电子效应（如给电子或吸电子）和空间效应，引导新引入的取代基优先进入其邻位（或对位）的位置。

核心概念

定位效应
在苯环的亲电取代反应中，原有取代基会通过电子效应决定新取代基的位置。邻位定向基团属于邻对位定位基，即新取代基主要进入其邻位（o-）或对位（p-），而非间位（m-）。
电子效应
- 给电子基团（如羟基 -OH、氨基 -NH₂、烷氧基 -OR）：通过共振或诱导效应向苯环提供电子，活化苯环，使亲电取代更易发生。例如，羟基的孤对电子通过共振使邻位和对位的电子密度增加。
- 弱吸电子基团（如卤素 -X）：虽然吸电子诱导效应占主导，但孤对电子仍可通过共振轻微活化邻对位，因此仍属于邻对位定向基团。
常见邻位定向基团
- 强活化基团：-NH₂、-OH、-O⁻
- 弱活化基团：-CH₃（烷基）、-Ph（苯基）
- 弱钝化基团：-Cl、-Br（卤素）
反应机理示例
以硝化反应为例，当苯环上有羟基（-OH）时，羟基通过共振稳定邻位和对位的正电荷中间体，使硝基（-NO₂）优先进入这些位置。反应中间体的稳定性可通过以下共振式表示：
$$ text{苯酚} leftrightarrow text{邻位/对位共振稳定中间体} $$

注意事项

邻位和对位的比例受空间位阻影响。例如，若原有基团体积较大（如叔丁基），新取代基可能更多进入对位。
间位定向基团（如硝基 -NO₂、磺酸基 -SO₃H）因强吸电子效应使苯环钝化，亲电取代仅发生在间位。

总结来说，邻位定向基团通过电子效应调控苯环的反应活性与位置选择性，是芳香族化合物取代反应的重要理论基础。