
【化】 Lieben reaction
【医】 Prunus salicina Lindl; Prunus triflora Roxb.
the root of a plant; this
【机】 aetioporphyrin
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
李本反应(Li Ben Reaction),在汉英词典中通常对应为Li Ben Reaction 或Li Ben Annulation,是有机化学中一类重要的成环反应。该反应通过特定的亲核试剂与不饱和羰基化合物(如烯酮、烯醛)的共轭加成,继而发生分子内环化,高效构建五元或六元碳环或杂环体系。其核心机制涉及Michael加成-aldol缩合串联过程,是合成天然产物和药物分子中复杂环状结构的关键方法之一。
亲核试剂(如烯醇盐、烯胺)对α,β-不饱和羰基化合物的β-碳进行亲核进攻,形成烯醇负离子中间体。
新生成的烯醇负离子进攻分子内另一羰基碳,发生羟醛缩合,闭环形成新的环状结构。
反应通常具有高区域选择性(如1,4-加成优先)和立体选择性(可通过底物设计控制立体构型),适用于手性合成。
$$ce{R1-CH=CH-C(=O)-R2 + R3-CH2-C(=O)-R4 ->[text{1. Base}] R1-underset{displaystyle O}{overset{displaystyle |}{C}}-CH(R3)-CH2-C(=O)-R4}$$
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