
【化】 racemism
【化】 racemation; racemism; racemization
外消旋性(Racemic Character)是化学领域描述手性分子特性的专业术语,指由等量左旋(levorotatory,L-型)和右旋(dextrorotatory,D-型)对映体组成的混合物,其整体旋光性相互抵消的现象。该概念对应英文术语"racemic",源自拉丁语"racemus"(葡萄串),最早由法国化学家路易·巴斯德在研究酒石酸晶体时提出。
从分子结构角度,外消旋体(racemic mixture)中两种对映体的空间构型呈镜像对称,但物理性质(如熔点、溶解度)与非手性环境中的化学性质相同,仅在与手性试剂作用或偏振光下表现出差异。例如,工业合成的布洛芬常以外消旋体形式存在,需通过拆分技术分离出具有药理活性的单一对映体(来源:《有机化合物立体化学手册》)。
外消旋性在药物研发中具有重要应用价值。根据美国药典(USP)第43版定义,外消旋药物需明确标注旋光纯度指标,以保证药效和安全性。近年研究显示,约56%的小分子药物存在手性中心,其中外消旋体可能引发不同生物活性(来源:《药物化学杂志》2023年综述)。
外消旋性是指由一对互为对映体的手性分子等量混合形成的混合物(即外消旋体)所表现出的性质,其核心特征是整体无旋光性。以下是具体解析:
外消旋体由旋光方向相反、旋光能力相同的对映体以1:1比例混合而成,两者的旋光性在宏观上相互抵消,因此混合物整体不显示旋光性。例如,若左旋体和右旋体等量混合,它们的旋光作用完全抵消。
尽管单一对映体的物理性质(如密度、折射率)相同,但外消旋体的熔点、溶解度等性质常与单一对映体不同。例如,外消旋酒石酸的熔点(206℃)明显高于其单一对映体(左旋或右旋酒石酸熔点为170℃)。
外消旋体在药物化学中常见,例如某些药物因合成路径会生成外消旋混合物。标记时通常用D,L-或(±)表示,如D,L-乳酸。实际应用中,外消旋体可能需要拆分以获得单一活性对映体。
【别人正在浏览】