
【医】 penicillin F; pentenylpenicillin
青霉素F(Penicillin F)是天然青霉素类抗生素的早期亚型之一,其化学名称为2-戊烯基青霉素(2-pentenyl penicillin)。作为β-内酰胺类抗生素的代表性物质,青霉素F通过与细菌细胞壁肽聚糖合成酶结合,抑制细胞壁合成,最终导致细菌溶解死亡。
该化合物由英国牛津大学病理学家E.B. Chain与H.W. Florey团队在1942年的青霉素系统研究中首次分离鉴定。其分子结构包含β-内酰胺环($beta$-lactam)和噻唑烷环(thiazolidine),侧链为戊烯基($mathrm{C_5H9}$),分子式为$mathrm{C{14}H_{20}N_2O_4S}$,分子量312.39 g/mol。
根据《英国药典》记载,青霉素F的抗菌谱主要针对革兰氏阳性菌,尤其对溶血性链球菌和肺炎链球菌的最低抑菌浓度(MIC)为0.03-0.06 μg/mL。但相较于青霉素G(苄青霉素),其化学稳定性较差,在酸性环境下易分解失活,因此未进入大规模临床应用阶段。
现代微生物学研究证实,青霉素F作为早期天然青霉素的分子变异体,其存在证实了产黄青霉菌(Penicillium chrysogenum)代谢产物的多样性。该化合物的发现为后续半合成青霉素的研发提供了重要的结构参考依据。
青霉素F(Penicillin F)是早期发现的天然青霉素类型之一,以下从多个角度进行解释:
青霉素F属于β-内酰胺类抗生素,是亚历山大·弗莱明最初发现的青霉素类型之一。为纪念其发现者,该类型被命名为青霉素F。与之对应的是美国通过玉米浆培养获得的青霉素G,后者因抗菌性能更优而成为主要应用类型。
• 分子式:$C{14}H{20}N{2}O{4}S$
• 分子量:312.388 g/mol
• 结构特征:含有青霉烷母核,属于有机硫化合物。其钠盐形式(如青霉素F钠)是常见制剂之一。
青霉素F与青霉素G的主要差异在于侧链结构,这导致两者在抗菌谱和稳定性上的不同。青霉素G(苄青霉素)因对葡萄球菌、链球菌等革兰氏阳性菌抑制作用更强,逐渐取代了青霉素F的临床应用。
目前青霉素F已极少用于临床治疗,现代医疗主要采用青霉素G及其半合成衍生物(如氨苄西林)。青霉素F更多作为抗生素发展史上的里程碑被提及。
注:关于青霉素F的具体药理数据,可进一步查阅化学数据库(如提到的CAS号相关文献)。
【别人正在浏览】