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glucofuranose是什么意思,glucofuranose的意思翻译、用法、同义词、例句

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  • 呋喃葡萄糖

  • 专业解析

    Glucofuranose 是指葡萄糖(Glucose)分子以呋喃环(Furanose ring)形式存在的特定环状结构异构体。它是葡萄糖在水溶液或生物体内多种环状结构中的一种。

    1. 结构与形成:

      • 葡萄糖的开链结构(醛式)含有醛基(-CHO)和多个羟基(-OH)。
      • 在溶液中,葡萄糖分子内的醛基(位于C1位置)可以与C5位置上的羟基(-OH)发生分子内亲核加成反应,形成环状半缩醛结构。
      • 当这个环状结构是一个五元环时(包含C1、C2、C3、C4和O原子),就形成了呋喃糖(Furanose)结构。这种五元环在结构上类似于有机化合物中的呋喃(一种含氧五元杂环),因此得名。
      • 具体到葡萄糖,其呋喃环形式就被称为D-呋喃葡萄糖(D-Glucofuranose)。
    2. 与吡喃糖的区别:

      • 葡萄糖更常见的环状结构是吡喃糖(Pyranose)形式,这是一个六元环(包含C1、C2、C3、C4、C5和O原子),类似于吡喃环。
      • 吡喃葡萄糖(Glucopyranose)在溶液中是主要的、更稳定的存在形式,而呋喃葡萄糖(Glucofuranose)是次要的、相对不稳定的存在形式。两者在溶液中通过开链结构达到动态平衡。
    3. 构型与异头碳:

      • 在形成环状结构时,原来开链醛基的碳原子(C1)变成了一个新的手性中心,称为异头碳(Anomeric Carbon)。
      • 异头碳上的羟基(-OH)在空间上有两种可能的取向:向下(称为α-构型)或向上(称为β-构型)。
      • 因此,存在α-D-呋喃葡萄糖(α-D-Glucofuranose) 和β-D-呋喃葡萄糖(β-D-Glucofuranose) 两种异构体,它们互为异头物(Anomers)。
    4. 存在与意义:

      • 虽然游离葡萄糖主要以吡喃形式存在,但呋喃葡萄糖结构在某些重要的生物分子中至关重要。
      • 例如,在核酸(DNA和RNA)的组成成分核糖(Ribose)和脱氧核糖(Deoxyribose)中,糖单元主要以呋喃环(Furanose)形式存在(即核糖呋喃糖 Ribofuranose)。
      • 此外,一些多糖(如菊糖)和糖苷(如某些植物糖苷)中也含有葡萄糖的呋喃环形式。
      • 在糖化学合成和代谢中间产物中也可能遇到葡萄糖的呋喃糖衍生物。

    Glucofuranose(葡萄糖呋喃糖)是葡萄糖分子的一种环状异构体,其特点是具有一个五元含氧环(呋喃环)。它由葡萄糖开链结构的C1醛基与C5羟基反应形成。虽然它在游离葡萄糖溶液中占比较小(主要形式是吡喃糖),但呋喃糖结构在核酸(核糖/脱氧核糖)以及某些多糖和糖苷中扮演着不可或缺的角色。

    参考文献:

    1. Nelson, D. L., & Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry (7th ed.). W.H. Freeman. (Chapter on Carbohydrates discusses monosaccharide structures including furanose forms).
    2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., Gatto, G. J., & Stryer, L. Biochemistry (9th ed.). W.H. Freeman. (Covers sugar ring structures and their biological roles).
    3. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book"). Online version. (Provides authoritative definitions of chemical terms like "furanose").
    4. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (5th ed.). Wiley. (Includes details on carbohydrate structure and function).
    5. McMurry, J. Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning. (Explains the mechanism of hemiacetal formation and ring isomerism in sugars).

    网络扩展资料

    glucofuranose 是葡萄糖(glucose)的一种环状结构形式,属于呋喃糖(furanose)类型。以下是详细解释:

    1. 基本定义
      glucofuranose 是葡萄糖通过分子内环化形成的五元环(呋喃环)结构。其名称由“gluco-”(葡萄糖)和“furanose”(呋喃糖)组成,表示葡萄糖以呋喃环形式存在。

    2. 结构特征

      • 葡萄糖分子中的醛基(C1)与羟基(C5或C4)发生分子内缩合,形成五元氧环结构(含4个碳和1个氧原子)。
      • 与更常见的吡喃型葡萄糖(六元环)不同,呋喃型葡萄糖************占比较低,但在某些衍生物或特定反应中稳定存在。
    3. 化学性质与应用

      • 在有机合成中,glucofuranose 常作为中间体或用于合成糖类衍生物(如药物前体、功能性材料)。
      • 例如,D-glucofuranose(CAS号:40550-49-0)是常见的构型,其衍生物可能涉及酯化、磺酰化等修饰。
    4. 相关术语对比

      • 吡喃葡萄糖(glucopyranose):葡萄糖的六元环形式,为更稳定的存在形式。
      • 呋喃果糖(fructofuranose):果糖的五元环形式,结构与glucofuranose类似但羟基位置不同。

    glucofuranose 是葡萄糖的五元环异构体,常见于特定化学环境或衍生物中,与吡喃型结构共同构成糖类化合物的多样性。

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