difluorocarbene是什么意思,difluorocarbene的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 二氟卡宾
专业解析
二氟卡宾(Difluorocarbene)的详细解释
1. 基本定义与结构特征
二氟卡宾(化学式::CF₂)是一种活性极高的中性反应中间体,属于卡宾(carbene)类化合物。其中心碳原子与两个氟原子相连,并拥有两个未成对的非键电子。由于氟原子的强电负性,二氟卡宾的碳原子呈缺电子状态(亲电性),结构通常为单线态(sp²杂化,键角约102°–105°),使其具有极高的反应活性。
2. 电子特性与反应活性
二氟卡宾的碳原子因氟原子的吸电子效应而显著缺电子,表现出强亲电性。其典型反应包括:
- 与烯烃的环加成反应:与碳碳双键加成生成环丙烷衍生物,例如合成含氟环丙烷结构。
- 插入C-H键或O-H键:可插入烷烃的C-H键或醇的O-H键,形成二氟甲基取代产物。
- 亲核试剂捕获:与胺、硫醇等亲核试剂反应,生成二氟甲基化产物(如:CF₂ + RNH₂ → RNHCF₂H)。
3. 制备方法
常用合成途径包括:
- 热解或光解前体:如三氟甲基苯基砜(PhSO₂CF₃)或溴二氟乙酸酯(BrCF₂COOR)在加热/光照下分解。
- 卤代二氟甲烷脱卤化氢:例如氯二氟甲烷(HCFC-22)在强碱作用下生成:CF₂。
- 金属介导反应:锌或铜试剂促进二氟卤代烷(如BrCF₂COOEt)脱卤。
4. 应用领域
二氟卡宾在有机合成中至关重要,尤其用于:
- 含氟药物开发:引入二氟甲基(–CF₂H)或偕二氟亚甲基(–CF₂–)基团,改善药物代谢稳定性和脂溶性。
- 功能材料合成:制备含氟聚合物、液晶材料及特种表面活性剂。
- 农药化学:构建含氟杂环结构,增强生物活性。
权威参考资料:
- IUPAC化学术语定义(iupac.org)
2.《高等有机化学:反应、机理与结构》(J. March著,Wiley出版社)
3.《有机化学期刊》(J. Org. Chem. DOI: 10.1021/jo034000y)
4.《含氟化合物在医药中的应用》(Fluorine in Medicinal Chemistry, Wiley-VCH出版)
网络扩展资料
根据权威化学资料,difluorocarbene(二氟卡宾)是一种具有高反应活性的化学中间体。以下是详细解释:
1.基本定义
- 化学式:CF₂,包含一个二价碳原子与两个氟原子结合,分子量为50.01。
- 结构特性:属于卡宾(carbene)类化合物,碳原子处于中性状态且带有两个未成键电子,通常以单线态或三线态形式存在。
2.化学性质
- 高反应活性:由于未成键电子的存在,易与不饱和键(如烯烃、炔烃)发生插入或环加成反应。
- 稳定性:通常难以分离,需在低温或特定溶剂中稳定,常作为瞬态中间体参与反应。
3.应用领域
- 合成含氟化合物:用于制备含氟药物、高分子材料(如聚四氟乙烯衍生物)。
- 反应机理研究:在有机氟化学中作为关键中间体,帮助探索新型氟化反应路径。
4.安全与操作
- 需在惰性气体保护下操作,避免接触水或氧气以防止分解。
如需更全面的CAS号或实验数据,可参考化学数据库(如、3的供应商信息)。
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