diastereomer是什么意思,diastereomer的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 非对映异构体
例句
Furthermore, we discovered the recrystallization solvent for separation of the diastereomer.
发现了分离非对映异构体的重结晶溶剂。
专业解析
Diastereomer(非对映异构体) 是有机立体化学中的一个核心概念,指属于立体异构体(Stereoisomer)大类下的一类特定异构体。其详细含义如下:
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基本定义与核心特征:
- Diastereomer 是指两个或多个立体异构体之间,彼此不呈镜像关系,且并非对映异构体(Enantiomer) 的情况。
- 它们具有相同的分子式和原子连接顺序(即属于同一构造异构体),但原子或基团在三维空间中的排列(构型)不同,且这种不同的构型不能通过旋转或平移操作相互重合,最关键的是它们彼此不互为镜像。
- 一个分子可以拥有多个手性中心(Chiral Centers)。一对对映异构体在所有手性中心上的构型都完全相反。而 diastereomer 则是在至少一个手性中心上构型相同,但在至少另一个手性中心上构型不同的立体异构体之间产生的关系。
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与对映异构体(Enantiomer)的关键区别:
- 镜像关系:对映异构体是彼此精确的镜像,如同左手和右手的关系。Diastereomer 之间则不存在这种镜像关系。
- 物理化学性质:这是最重要的区别之一。对映异构体在非手性环境中的物理化学性质(如熔点、沸点、溶解度、非手性条件下的光谱等)完全相同,仅在偏振光作用下的旋光方向相反。而diastereomer 的物理化学性质通常是不同的。它们可能有不同的熔点、沸点、溶解度、反应活性,在手性环境(如酶、手性色谱柱)中的行为也显著不同。这种性质的差异使得分离 diastereomer 比分离对映异构体要容易得多。
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产生条件与示例:
- Diastereomer 通常出现在含有两个或更多手性中心的分子中。
- 经典示例:酒石酸(Tartaric Acid)。酒石酸有两个相同的手性中心。它存在三种立体异构体:
- (2R,3R)-酒石酸 和 (2S,3S)-酒石酸:它们互为对映异构体。
- (2R,3S)-酒石酸(或等同的 (2S,3R)-酒石酸):这是一个内消旋体(Meso Compound),因为它具有对称面,自身与其镜像能重合。它与 (2R,3R)-酒石酸 或 (2S,3S)-酒石酸 的关系就是diastereomeric。它们不是镜像关系,且物理性质不同(例如,内消旋酒石酸的熔点与旋光性的外消旋混合物不同)。
- 另一个示例:葡萄糖。葡萄糖有四个手性中心,存在多种 diastereomer,例如 D-葡萄糖 和 D-甘露糖 就是一对 diastereomer(差向异构体,Epimer,一种特殊的 diastereomer,指仅在一个手性中心构型不同的非对映异构体)。
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重要性与应用:
- 分离与纯化:由于 diastereomer 物理化学性质不同,可以通过常规方法(如结晶、蒸馏、色谱)进行分离。这在手性合成和药物研发中至关重要,常通过形成非对映异构的盐或衍生物来拆分对映体。
- 反应立体选择性:在不对称合成中,理解 diastereomer 的形成和性质有助于设计和控制反应,以获得特定构型的目标产物。
- 生物活性:在药物化学中,不同的 diastereomer(以及 enantiomer)可能具有截然不同的生物活性、代谢途径和毒性。因此,识别和分离特定的立体异构体对于药物安全性和有效性至关重要。
Diastereomer 是指具有相同分子构造(原子连接方式)但空间构型不同,且彼此不呈镜像关系的立体异构体。它们通常存在于含多个手性中心的分子中,其物理化学性质不同,这一特性对于分离手性化合物、理解反应立体选择性和评估生物活性具有根本性的重要意义。
参考资料:
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (Chapter 5: Stereochemistry) - 权威有机化学教材,对立体化学基础(包括对映异构体和非对映异构体)有清晰阐述。
- IUPAC Gold Book: Diastereoisomerism - 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的金皮书提供了化学术语的标准定义。链接:https://goldbook.iupac.org/terms/view/D01679 (可访问性需确认,但IUPAC是公认的最高权威来源)。
网络扩展资料
diastereomer(非对映异构体)是立体化学中的一个术语,指具有相同分子式但空间构型不同且不呈镜像关系的异构体。以下是详细解释:
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定义与核心特征
diastereomer由多个手性中心或顺反异构引起,其分子结构差异不满足镜像对称性。例如,葡萄糖和甘露糖因单个手性中心构型不同而成为非对映异构体(差向异构体,属于diastereomer的一种)。
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与对映体的区别
- 对映体(enantiomer):互为镜像关系,物理性质(如熔点、溶解度)相同,但旋光方向相反。
- 非对映体:不呈镜像对称,物理和化学性质(如沸点、反应活性)可能显著不同。
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常见类型与实例
- 顺反异构:如顺式/反式-2-丁烯,因双键旋转受阻导致空间排列差异。
- 差向异构(epimer):仅一个手性中心构型不同,如葡萄糖与半乳糖。
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实际意义
非对映异构体的不同性质在药物研发中尤为重要。例如,某些药物的不同非对映体可能具有差异化的生物活性或毒性。
如需进一步了解具体应用场景或示例,可参考化学教材或立体化学相关文献。
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