chinoline是什么意思,chinoline的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. [有化] 喹啉
同义词
n.|quinoline;[有化]喹啉
专业解析
喹啉(Quinoline)是一种重要的含氮杂环芳香族有机化合物,其分子式为 C₉H₇N。它的结构可以看作是由苯环与吡啶环在邻位稠合而成,因此具有芳香性。以下是关于喹啉的详细解释:
1. 定义与结构
喹啉是一种无色、具有特殊刺激性气味的油状液体。其基本结构是一个苯环与一个吡啶环在各自的2位和3位(或β位)稠合形成的双环体系。这使得喹啉同时具有苯和吡啶的部分化学性质,但又有其独特性。其结构式通常表示为:
$$
ce{
chemfig{6((=O)-N=(-(=O))-=-)}
}
$$
(更准确的表示需用双环结构图,此处为简化示意)*
2. 物理与化学性质
- 物理性质: 喹啉沸点较高(约238°C),微溶于水,但能与大多数有机溶剂混溶。它具有吸湿性。
- 化学性质:
- 碱性: 喹啉分子中的氮原子具有孤对电子,使其表现出弱碱性(pKb ≈ 9.1),比吡啶(pKb ≈ 8.8)略弱。它能与强酸形成盐。
- 亲电取代反应: 由于吡啶环的吸电子效应,喹啉的亲电取代反应主要发生在电子密度相对较高的苯环部分,通常在5位或8位。
- 亲核取代反应: 吡啶环部分,特别是2位和4位(受氮原子影响,电子密度低),容易发生亲核取代反应。
- 氧化还原: 喹啉可被氧化(如被高锰酸钾氧化开环)或还原(如催化加氢生成四氢喹啉或十氢喹啉)。
3. 存在与制备
- 天然存在: 喹啉天然存在于煤焦油中,是煤焦油的重要组分之一。一些生物碱(如奎宁、喜树碱)也含有喹啉环的基本结构。
- 合成制备:
- 斯克劳普合成法 (Skraup Synthesis): 这是最经典的工业合成方法。将苯胺、甘油、浓硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热反应制得喹啉。
- 多布纳-米勒合成法 (Doebner-Miller Synthesis): 是斯克劳普法的一种改进,使用α,β-不饱和羰基化合物代替甘油。
- 弗里德兰德合成法 (Friedländer Synthesis): 邻氨基苯甲醛与含有α-亚甲基的羰基化合物(如丙酮、乙醛)缩合生成喹啉衍生物。
4. 应用领域
喹啉及其衍生物在多个领域有广泛应用:
- 医药工业: 喹啉环是许多重要药物的核心结构单元或药效团。例如抗疟药(氯喹、奎宁)、抗菌药(环丙沙星、诺氟沙星等喹诺酮类)、抗肿瘤药(拓扑替康)等都含有喹啉或其氢化结构。
- 染料工业: 喹啉本身是某些染料的中间体,其衍生物(如喹啉黄)可用作染料或指示剂。
- 农业化学: 一些喹啉类化合物被用作农药、杀菌剂或除草剂。
- 配位化学: 喹啉可作为配体与金属离子形成配合物。
- 溶剂与化学试剂: 喹啉本身可用作溶剂、树脂的溶剂以及脱硫剂等。其衍生物是重要的有机合成中间体。
权威参考资料:
网络扩展资料
"chinoline"(或拼作quinoline)是一种化学物质的名称,以下是详细解释:
1. 基本定义
- 化学名称:喹啉(中文译名),属于芳香杂环化合物。
- 化学结构:由苯环与吡啶环稠合而成,分子式为C₉H₇N。其结构式为:
$$
$$
ce{N}
ce{||}
ce{//}
ce{_ce{C}_6ce{H}_4}
$$
2. 特性与用途
- 物理性质:常温下为无色油状液体,具有特殊刺激性气味,难溶于冷水但可溶于有机溶剂。
- 应用领域:
- 制药工业(如合成抗疟疾药物氯喹)
- 染料制造
- 防腐剂生产
- 农药中间体
3. 语言与发音
- 英语发音:英式音标[tʃɪ'nəlɪn],美式音标[tʃɪ'nəlɪn]。
- 德语对应词:Chinolin(拼写差异,德语中常省略词尾e)。
4. 补充说明
- 同源词:四氢喹啉(tetrahydrochinoline)是其衍生物,常用于胆固醇酯转移蛋白(CETP)抑制剂开发。
- 拼写注意:英语中更常见的标准拼写为quinoline,"chinoline"可能是德语或其他语言的影响形式。
建议需要具体化学性质或合成方法时,可参考化学专业词典或学术文献。
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