carbonyl compound是什么意思，carbonyl compound的意思翻译、用法、同义词、例句

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羰基化合物（Carbonyl Compound） 是指分子中含有羰基（Carbonyl Group） 的一类重要有机化合物。羰基是由一个碳原子通过双键与一个氧原子连接而成的官能团，其结构通式为 $ce{C=O}$。

以下是其详细解释：

1. 定义与核心结构

   • 羰基化合物最核心的特征是含有 $ce{C=O}$ 官能团。这个碳-氧双键具有高极性，因为氧原子的电负性远大于碳原子，导致羰基碳原子带有部分正电荷（δ+），而氧原子带有部分负电荷（δ-）。这种极性是羰基化合物高反应活性的根源 。
   • 羰基的键长约为 1.22 Å，键能约为 732 kJ/mol，介于典型的碳-碳双键和碳-氧单键之间 。

2. 主要分类 根据与羰基碳原子相连的原子或基团的不同，羰基化合物主要分为以下几大类：

   • 醛（Aldehydes）：羰基碳至少连接一个氢原子，通式为 $ce{R-CHO}$（R 可以是氢、烷基或芳基）。例如甲醛（$ce{HCHO}$）、乙醛（$ce{CH3CHO}$）。
   • 酮（Ketones）：羰基碳连接两个碳原子（可以是烷基或芳基），通式为 $ce{R-CO-R'}$。例如丙酮（$ce{CH3COCH3}$）、苯乙酮（$ce{C6H5COCH3}$）。
   • 羧酸（Carboxylic Acids）：羰基碳连接一个羟基（$ce{-OH}$），通式为 $ce{R-COOH}$。例如乙酸（$ce{CH3COOH}$）、苯甲酸（$ce{C6H5COOH}$）。
   • 羧酸衍生物（Carboxylic Acid Derivatives）：由羧酸衍生而来，羰基碳连接的是杂原子（如卤素、氧、氮），包括：
     • 酰卤（Acid Halides）：通式 $ce{R-COX}$（X = F, Cl, Br, I）。
     • 酸酐（Acid Anhydrides）：通式 $ce{R-CO-O-CO-R'}$。
     • 酯（Esters）：通式 $ce{R-COOR'}$。
     • 酰胺（Amides）：通式 $ce{R-CONR'2}$（R' 可以是 H 或烷基/芳基）。
   • 其他：还包括碳酸衍生物（如光气 $ce{COCl2}$）、酰基氰（$ce{R-CO-CN}$）等。

3. 反应性 羰基化合物的高反应性主要体现在亲核加成反应（Nucleophilic Addition） 和亲核取代反应（Nucleophilic Substitution） 上：

   • 亲核加成（醛和酮）：由于羰基碳的缺电子性，亲核试剂（如 ce{CN-}, ce{R-}, ce{H-}, ce{H2O}, ce{ROH}, ce{RNH2}）容易进攻羰基碳，发生加成反应。这是醛酮最典型的反应 。
   • 亲核取代（羧酸及其衍生物）：羧酸衍生物的羰基碳也易受亲核试剂进攻，但通常伴随离去基团的离去（如 ce{Cl-}, ce{RCOO-}, ce{RO-}, ce{-NR2}），发生取代反应（如水解、醇解、氨解）。
   • 氧化还原反应：醛易被氧化成羧酸（如托伦试剂、斐林试剂反应），而酮通常不易被氧化。醛和酮都可以被还原成醇（催化加氢或金属氢化物还原）。
   • α-氢的反应：与羰基相邻的碳（α-碳）上的氢（α-氢）具有一定酸性，可参与卤仿反应、羟醛缩合（醛酮）或克莱森缩合（酯）等重要反应。

4. 物理性质

   • 沸点：由于羰基的极性，羰基化合物的沸点通常比分子量相近的烃或醚高。但低于分子量相近的醇或羧酸（后者能形成更强的氢键）。
   • 水溶性：低分子量的醛、酮、羧酸（如甲醛、乙醛、丙酮、甲酸、乙酸）由于羰基氧能与水形成氢键，在水中有良好的溶解度。随着碳链增长，溶解度迅速下降。羧酸衍生物的水溶性差异较大 。

5. 应用与重要性 羰基化合物在自然界和人类社会中无处不在且至关重要：

   • 生物体：糖类（如葡萄糖、果糖）、蛋白质（含酰胺键）、脂质（如甘油三酯）、核酸（含酰胺键）等生命基本物质都含有羰基或其衍生物。许多关键代谢中间体（如丙酮酸、草酰乙酸）也是羰基化合物 。
   • 工业与日常生活：广泛用作溶剂（丙酮、乙酸乙酯）、香料（各种酯类）、药物（如阿司匹林是酯，青霉素含酰胺）、合成纤维（如尼龙、聚酯）、塑料（如聚甲醛）、食品添加剂（如柠檬酸、醋酸）等。
   • 化学合成：羰基官能团是有机合成中最重要的官能团之一，是构建复杂分子（如药物、天然产物）的关键中间体和反应位点。

参考资料：

1. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book"). Online version: https://goldbook.iupac.org/ (Search for "carbonyl compounds", "aldehydes", "ketones", etc.)
2. McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning. Chapters on Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids and Derivatives. https://www.cengage.com/c/organic-chemistry-9e-mcmurry
3. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. Chapters on Carbonyl Chemistry. https://global.oup.com/academic/product/organic-chemistry-9780199270293
4. Nelson, D. L., & Cox, M. M. (201

网络扩展资料

Carbonyl compound（羰基化合物）是指含有羰基（carbonyl group）的有机化合物。以下是详细解释：

1. 核心结构：羰基（Carbonyl Group）

羰基是由一个碳原子和氧原子通过双键连接（$text{C=O}$）形成的官能团。该结构具有极性，氧原子因电负性较高而带有部分负电荷，碳原子带有部分正电荷，这使得羰基化合物具有较高的反应活性。

2. 主要分类

根据羰基连接的基团不同，羰基化合物可分为以下两类：

• 醛类（Aldehydes）：羰基连接至少一个氢原子（$text{R-CHO}$）。
  • 例：甲醛（Formaldehyde）、乙醛（Acetaldehyde）。
• 酮类（Ketones）：羰基连接两个烷基或芳基（$text{R-CO-R'}$）。
  • 例：丙酮（Acetone）、苯乙酮（Acetophenone）。

此外，羧酸、酯、酰胺等衍生物中也包含羰基，但通常归类为其他官能团化合物。

3. 化学性质

• 亲核加成反应：由于羰基碳的正电性，易与亲核试剂（如水、醇、胺）发生加成反应。
• 氧化与还原：
  • 醛可被氧化为羧酸，酮通常不易被氧化；
  • 两者均可被还原为醇。
• 烯丙基化反应：在无机盐或二氧化碳促进下，羰基化合物可在水相中发生烯丙基化反应。

4. 应用领域

• 有机合成：作为中间体用于制备药物、香料和高分子材料。
• 分析化学：在反相液相色谱（RP-LC）中，活性羰基化合物可能出现色谱峰形畸变，需优化分离条件。

5. 相关术语

• Carbonyl Value（羰基值）：衡量化合物中羰基含量的指标。
• Carbonyl Sulfide（羰基硫）：含硫羰基化合物。

羰基化合物是含$text{C=O}$结构的有机分子，广泛存在于自然界和工业合成中，其反应活性使其在化学领域具有重要地位。如需更全面的分类或反应机理，可参考化学专业文献。

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