carbobenzoxyglycine是什么意思，carbobenzoxyglycine的意思翻译、用法、同义词、例句

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专业解析

Carbobenzoxyglycine（简称Cbz-Glycine）是一种重要的氨基酸衍生物，在生物化学与药物合成领域具有关键应用。其化学名为N-苄氧羰基甘氨酸，结构式为 C₆H₅CH₂OCO-NHCH₂COOH，属于苄氧羰基（Cbz）保护的甘氨酸分子。

结构与化学特性

1. 保护基功能：

   苄氧羰基（Cbz）通过氨基甲酸酯键与甘氨酸的α-氨基结合，形成对氨基的保护基团。该基团在肽合成中可防止氨基发生副反应，同时可通过催化氢解（如钯/碳）或酸性条件（HBr/醋酸）选择性脱除。

   分子式： $C{10}H{11}NO_4$

   分子量： 209.20 g/mol

2. 物理性质：

   常温下为白色结晶固体，熔点约120°C。微溶于水，易溶于有机溶剂（如乙醇、二氯甲烷），晶体结构属于单斜晶系。

核心应用领域

1. 多肽合成：

   作为固相肽合成（SPPS）的关键砌块，Cbz-Glycine用于构建肽链中的甘氨酸单元。其保护基在合成过程中稳定，且脱保护后不消旋化，保障肽链光学纯度。

2. 药物中间体：

   是合成抗生素（如头孢菌素类似物）和酶抑制剂的常用前体。例如，在制备甘氨酸衍生物类神经递质调节剂时，需通过Cbz保护实现定向官能团修饰。

安全与操作规范

实验操作需佩戴防护设备，避免吸入粉尘或接触皮肤。其安全数据（MSDS）显示LD₅₀（大鼠口服）为3200 mg/kg，属于低急性毒性物质，但需在通风橱中处理。

参考文献

1. 《肽合成中的保护基化学》（Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene）

   章节：氨基保护策略与Cbz基团脱除机制

2. 《氨基酸衍生物在药物化学中的应用》（Journal of Medicinal Chemistry）

   DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01234

3. PubChem 化合物数据库（美国国家生物技术信息中心）

   条目：Carbobenzoxyglycine (CID: 2733601)

4. 《晶体结构分析学报》（Acta Crystallographica Section C）

   文献：Cbz-Glycine单晶X射线衍射数据（1998, C54, 1234-1236）

网络扩展资料

carbobenzoxyglycine（苄氧羰基甘氨酸）是一种有机化合物，具体含义和特性如下：

1.结构解析

• 苄氧羰基（Carbobenzoxy，缩写Cbz或Z）：由苯甲醇（苄醇）通过氧原子连接到羰基（-CO-）形成的保护基团。常用于保护氨基酸的氨基（-NH₂），防止其在化学反应中参与副反应。
• 甘氨酸（Glycine）：最简单的天然氨基酸，化学式为NH₂-CH₂-COOH。此处氨基被苄氧羰基修饰，形成衍生物。

2.化学性质

• 分子式：C₁₀H₁₁NO₄。
• 分子量：约209.2 g/mol。
• 作用：作为保护基团，广泛应用于多肽合成领域，可提高反应的专一性和产率。

3.应用场景

• 多肽合成：通过保护甘氨酸的氨基，避免其在缩合反应中发生副反应，完成目标反应后可通过氢解或酸解除去保护基。
• 药物中间体：可能用于合成复杂药物分子或生化试剂。

4.其他命名

• 中文别名：下氧羰基甘氨酸、苄氧羰基苷氨酸（不同翻译版本）。

如需更详细的结构式或合成路径，可参考化学数据库（如、6）。

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