bornylhalide是什么意思,bornylhalide的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
冰片基卤
专业解析
Bornyl Halide(莰烯基卤化物) 是一类重要的有机化合物,特指卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代了莰烯分子(Bornane)骨架中特定位置氢原子所形成的衍生物。莰烯是一种双环单萜烃,具有刚性的双环[3.1.1]庚烷结构,其核心骨架称为莰烷(Bornane)。因此,Bornyl Halide 的核心结构特征是在莰烷骨架上连接了一个卤素原子。
详细解释:
-
分子结构与位置特异性:
- 莰烷骨架包含多个碳原子,其中一些位置具有化学活性不同的氢原子。最常见的 Bornyl Halide 是指卤素取代发生在莰烷的桥头碳(通常是 C1 或 C8 位) 或外型(exo)位置的碳(如 C2) 上的衍生物。例如,Bornyl Chloride(氯代莰烷) 通常指 2-外型-氯代莰烷(2-exo-Chlorocamphane),其结构式为 C₁₀H₁₇Cl。这个位置(C2-exo)由于空间位阻和电子效应,其卤素具有一定的反应特性。
-
化学性质与反应性:
- 作为卤代烃,Bornyl Halide 可以进行典型的亲核取代反应(如 SN1 或 SN2,取决于具体结构和条件)和消除反应。
- 由于莰烷骨架的刚性结构和桥头位置的空间位阻效应,桥头卤素(如 1-氯代莰烷)的亲核取代反应通常非常困难,因为桥头碳难以形成平面 sp² 过渡态(SN2 位阻大,SN1 难以形成平面碳正离子)。这是桥头卤化物反应性降低 的经典例子。
- 相比之下,位于非桥头位置(如 C2-exo)的卤素则具有相对正常的反应活性,可用于合成其他官能团化的莰烷衍生物。
-
来源与存在:
- Bornyl Halide 通常不是天然存在的化合物。它们主要是通过化学合成获得。
- 合成途径主要包括莰烯(Camphene)或莰醇(Borneol)与卤化试剂(如 HCl, PCl₅, SOCl₂, HBr 等)的反应。例如,莰烯与氯化氢加成是制备 2-外型-氯代莰烷(Bornyl Chloride)的经典方法。莰醇也可以通过卤代试剂转化为相应的卤化物。
-
应用与意义:
- 有机合成中间体: Bornyl Halide(特别是 C2-exo 取代物)在有机合成中常作为中间体,用于制备其他莰烷类化合物,如莰醇、莰酮、胺类衍生物等。
- 立体化学研究: 由于其刚性的双环结构和特定的立体化学(如外型/内型异构),Bornyl Halide 常被用作研究亲核取代反应机理(特别是空间效应和立体电子效应)以及构型翻转(Walden Inversion)的模型化合物。
- 香料与药物化学: 莰烷骨架存在于许多天然产物中。Bornyl Halide 作为合成前体,可用于制备具有特定香气的香料成分或具有生物活性的药物分子。
Bornyl Halide 是一类结构明确、基于天然萜烯骨架(莰烷)的卤代有机化合物。其化学性质,特别是反应活性,深受其刚性双环结构和卤素取代位置的影响。它们在有机合成中作为有价值的中间体,并在立体化学理论研究以及香料、药物开发等领域具有应用潜力。
参考来源:
- PubChem Compound Database (Bornyl Chloride): 提供化学结构、标识符、物理化学性质等信息。 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Bornyl-chloride
- Wikipedia (Camphene): 介绍莰烯的结构、性质、制备及反应,其中涉及与卤化氢加成生成 Bornyl Halide(如 Bornyl Chloride)。 https://en.wikipedia.org/wiki/Camphene
- ScienceDirect Topics (Bornyl Derivatives): 提供关于莰烷衍生物(包括卤化物)在有机化学和生物活性方面的概述。 https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/bornyl-acetate (相关主题下可找到卤化物信息)
- Organic Chemistry Textbooks (e.g., Morrison & Boyd, Clayden et al.): 经典有机化学教材在讨论卤代烃的亲核取代反应机理时,常以桥头卤代烃(如 1-氯代莰烷)作为空间位阻阻碍 SN2 反应和 SN1 反应(难以形成平面碳正离子)的典型例子。
网络扩展资料
"bornylhalide"是一个有机化学领域的专业术语,其核心含义如下:
基本释义
该词由"bornyl"(冰片基)和"halide"(卤化物)组成,中文译为冰片基卤。冰片基来源于天然化合物冰片(borneol),属于单萜类衍生物;"halide"指含有卤素(如氯、溴、碘)的化合物,因此该词特指冰片基与卤素原子结合的有机化合物。
补充说明
- 化学特性:这类化合物可能具有挥发性,常见于萜类化合物的卤代反应产物中;
- 应用领域:可能用于有机合成中间体或药物化学研究,但具体用途需结合上下文进一步确认。
注意事项
目前可查资料较为有限,建议通过专业化学数据库(如SciFinder)或文献获取更详细的结构式与物化性质信息。
别人正在浏览的英文单词...
【别人正在浏览】