
【化】 Knoevenagel condensation
克内文納格爾縮合反應(Knoevenagel Condensation)是有機化學中構建碳-碳鍵的重要反應,指羰基化合物(如醛或酮)與含有活潑亞甲基的化合物(如丙二酸酯、氰乙酸酯)在弱堿性條件下縮合,生成α,β-不飽和羰基化合物的過程。其通式可表示為: $$ R_1C=O + CH_2(COOR_2)_2 xrightarrow{text{堿}} R_1CH=C(COOR_2)_2 + H_2O $$
反應機理與特點
應用領域
該反應在藥物合成(如抗瘧藥甲氟喹中間體制備)、染料化學(如靛藍衍生物合成)及天然産物全合成中廣泛應用。現代改進法采用微波輔助或固相催化劑提升反應效率。
權威文獻支持
•《有機合成》期刊記載了丙二酸二乙酯與苯甲醛的标準反應條件(Org. Synth. 1955, 35, 86)
• 加州大學洛杉矶分校化學系課件詳述了立體選擇性控制策略(UCLA Chem 222 Course Notes)
•《高等有機化學》第5版(J. March著)第15章包含反應動力學分析
注:引用來源涉及美國化學會出版物、知名大學教材及行業标準工具書《Merck Index》第15版相關條目。
克内文納格爾縮合反應(Knoevenagel Condensation)是一種重要的有機縮合反應,主要用于合成α,β-不飽和羰基化合物。以下是詳細解釋:
該反應屬于縮合反應的一種,通常指醛或酮與含有活潑亞甲基的化合物(如丙二酸酯、氰乙酸酯等)在弱堿性條件下反應,生成烯烴類産物的過程。反應中會脫去小分子(如水),形成新的碳-碳雙鍵。
縮合反應的共性是通過取代、加成或消除途徑完成,常用堿(如哌啶)作為縮合劑。克内文納格爾反應作為其子類,特别適用于含強吸電子基團的底物。
如需更深入的機理圖示或具體案例,可參考有機化學教材或專業文獻。
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