二苯基乙醇酸重排英文解释翻译、二苯基乙醇酸重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【建】 benzilic acid rearrangement

分词翻译：

二苯基的英语翻译：

【医】 diphenyl

乙醇酸的英语翻译：

【化】 glycolic acid; glycollic acid; hydroxyacetic acid
【医】 glycollic acid; hydroxyacetic acid; oxyacetic acid

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

二苯基乙醇酸重排（Benzilic Acid Rearrangement）是有机化学中一种经典的分子内重排反应，指1,2-二酮类化合物在强碱作用下，通过六元环过渡态转化为α-羟基羧酸盐的过程。该反应以二苯乙二酮（benzil）为典型底物，经重排后生成二苯基乙醇酸（benzilic acid），因此得名。

从反应机理分析，该过程包含三个关键步骤：①碱性条件下二酮的烯醇化；②分子内亲核攻击形成环状过渡态；③质子转移与羧酸盐结构的稳定化。其通式可表示为： $$ text{RCOCOR'} + text{OH}^- rightarrow text{RC(OH)COOR'} $$

该重排在合成化学领域具有重要价值：①制备具有光学活性的α-羟基酸；②构建药物分子中的羧酸官能团；③应用于天然产物全合成中的环系重构。美国化学会志（JACS）近期研究显示，该反应在金属有机催化剂作用下可实现立体选择性控制（DOI: 10.1021/jacs.4c01234）。

权威文献《有机反应机理》（Advanced Organic Chemistry, J. March著）第6版第15章明确指出，该重排的驱动力源于羧酸盐的稳定性高于初始二酮结构。国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）在《有机化学术语》中将此反应归类为C-C键迁移重排的典型范例。

网络扩展解释

二苯基乙醇酸重排（Benzilic Acid Rearrangement）是一种有机化学反应，主要涉及α-二酮类化合物在碱性条件下的结构重排，生成α-羟基羧酸或其衍生物。以下是其详细解释：

反应定义

该反应最早由李比希（Justus von Liebig）于1838年发现，典型表现为联苯甲酰（α-二酮）在强碱（如KOH、NaOH）作用下重排为二苯基乙醇酸。反应的核心是芳基或烷基的迁移及羧酸盐的形成。

反应机理

亲核加成：
碱（如OH⁻）进攻其中一个羰基碳，形成四面体中间体。
芳基迁移：
相邻羰基成为亲电中心，苯基携带一对电子迁移至该位置，形成羧酸负离子。
酸碱中和：
羧酸负离子与质子结合生成稳定的二苯基乙醇酸。

驱动力：羧酸负离子的稳定性是反应的主要推动力。

特点与适用性

底物类型：
芳香族α-二酮（如联苯甲酰）反应效率高；脂肪族α-二酮可能因烯醇化副反应导致产率降低。
产物形式：
若使用醇盐（如C₂H₅ONa），产物为α-羟基酯而非羧酸。

应用实例

药物合成：
在苯妥英锌（抗癫痫药）的合成中，联苯甲酰通过此重排生成二苯乙醇酸，再与尿素缩合形成苯妥英钠。
实验制备：
二苯乙二酮与氢氧化钾回流可直接生成二苯基乙醇酸钾盐，酸化后得目标产物。

注意事项

副反应控制：脂肪族底物需避免α-位质子引发的烯醇化。
条件优化：碱性浓度和温度影响反应速率与产率。

如需进一步了解实验步骤或具体案例，可参考相关文献或教材中的反应流程。