秋加耶夫消除法英文解释翻译、秋加耶夫消除法的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Chugaev elimination
分词翻译:
加的英语翻译:
add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.
夫的英语翻译:
goodman; husband; sister-in-law
消的英语翻译:
disappear; eliminate; pass the time in a leisurely way; remove; vanish
【医】 slake
除法的英语翻译:
division
【机】 division
专业解析
秋加耶夫消除法(Chugaev elimination)是一种有机化学反应,指通过硫代酸酯中间体的热分解生成烯烃的消除反应。该反应由俄国化学家列夫·亚历山德罗维奇·秋加耶夫(Lev Aleksandrovich Chugaev)于1902年首次报道,其英文全称为Chugaev elimination reaction。
反应机理
- 硫代酸酯形成:醇类化合物与硫代羰基二咪唑(如黄原酸酯试剂)反应生成硫代酸酯。
$$ R-OH + CS_2 + CH_3I rightarrow ROCSSCH_3 $$
- 热分解消除:加热至200-300℃时,硫代酸酯发生顺式消除(syn-elimination),生成烯烃和硫代酸副产物:
$$ ROCSSCH_3 xrightarrow{Delta} R_1R_2C=CR_3R_4 + CH_3SH + CO_2 $$
应用特点
- 高区域选择性:优先消除取代基较少的β-氢原子,与Hofmann消除规则一致。
- 条件温和:相比酸性条件下的消除反应,黄原酸酯中间体可减少碳正离子重排副反应。
权威参考文献
- 《Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis》第五版(Francis A. Carey,Richard J. Sundberg)第7章详细阐述了该反应的立体化学机制。
- 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)《有机反应术语汇编》将其归类为热消除反应(thermolytic elimination)。
网络扩展解释
秋加耶夫消除法(Chugaev elimination)是一种有机化学反应,主要用于醇类化合物的脱水反应生成烯烃。该反应由俄罗斯化学家列夫·亚历山德罗维奇·秋加耶夫(Lev Aleksandrovich Chugaev)于20世纪初发现。
核心特点与机理:
-
反应条件
通过将醇转化为黄原酸酯(xanthate ester)中间体,随后加热(通常100-200℃)引发分解。例如,醇与二硫化碳和碘甲烷反应生成黄原酸酯。
-
立体选择性
该反应遵循顺式消除(syn-elimination)机理,即脱去的两个氢原子和离去基团(如硫代酸酯)位于同一侧,最终形成烯烃。
-
应用优势
相较于直接高温脱水,秋加耶夫法条件更温和,可减少碳正离子重排副反应,适用于合成特定结构的烯烃(如遵循扎伊采夫规则的产物)。
反应通式示例:
$$
R_2CHCH_2OH xrightarrow{CS_2, CH_3I} R_2CHCH_2OCSSCH_3 xrightarrow{Delta} R_2C=CH_2 + text{副产物}
$$
与其他消除反应的对比:
- 与E1/E2反应区别:秋加耶夫法通过稳定的中间体分步进行,而非一步协同机制。
- 与霍夫曼消除差异:后者通常涉及季铵碱的热分解生成烯烃。
由于搜索结果信息有限,建议通过权威有机化学教材(如《March's Advanced Organic Chemistry》)进一步查阅详细机理及案例。
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